allyl O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 1356165-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1356165-86-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₁₃
• 分子量: 590.665
• InChiKey: KCIBIMUMZAKQGY-PEMJVJPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 allyl O-(6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-修饰的神经节苷脂GM3衍生物的合成

  摘要：

  神经节苷脂GM3及其衍生物具有许多重要的生物学功能。使用亚磷酸二乙酯保护的唾液酸作为糖基供体，并用3,2'，3'，4'-未保护的乳糖作为糖基受体，以优异的异头立体选择性组装了含唾液酸的三糖。将该三糖进一步与神经酰胺前体偶联以产生鞘氨醇1。基于该关键中间体，顺利合成了唾液酸残基的氮或神经酰胺部分的氮具有修饰的两个不同系列的N-修饰的GM3类似物和GM3本身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.019
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 Allyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到allyl O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-修饰的神经节苷脂GM3衍生物的合成

  摘要：

  神经节苷脂GM3及其衍生物具有许多重要的生物学功能。使用亚磷酸二乙酯保护的唾液酸作为糖基供体，并用3,2'，3'，4'-未保护的乳糖作为糖基受体，以优异的异头立体选择性组装了含唾液酸的三糖。将该三糖进一步与神经酰胺前体偶联以产生鞘氨醇1。基于该关键中间体，顺利合成了唾液酸残基的氮或神经酰胺部分的氮具有修饰的两个不同系列的N-修饰的GM3类似物和GM3本身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.019

文献信息

• Synthesis of N-modified ganglioside GM3 derivatives
  作者：Mingwei Zheng、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.019

  日期：2012.2

  Ganglioside GM3 and its derivatives have many important biological functions. Using diethyl phosphite protected sialic acid as glycosyl donor and 3,2′,3′,4′-unprotected lactose as glycosyl acceptor, the sialic acid-containing trisaccharide was assembled with excellent anomeric stereoselectivity. The trisaccharide was further coupled with ceramide precursor to yield sphingosine 1. Based on this key

  神经节苷脂GM3及其衍生物具有许多重要的生物学功能。使用亚磷酸二乙酯保护的唾液酸作为糖基供体，并用3,2'，3'，4'-未保护的乳糖作为糖基受体，以优异的异头立体选择性组装了含唾液酸的三糖。将该三糖进一步与神经酰胺前体偶联以产生鞘氨醇1。基于该关键中间体，顺利合成了唾液酸残基的氮或神经酰胺部分的氮具有修饰的两个不同系列的N-修饰的GM3类似物和GM3本身。