1-[(3aR,4R,7aR)-4-fluoro-7,7-diphenyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-2-yl]-2-[2-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethanone | 146402-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,7aR)-4-fluoro-7,7-diphenyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-2-yl]-2-[2-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 146402-84-8
• 化学式: C₃₅H₄₁FN₂O₂
• 分子量: 540.721
• InChiKey: PVOIOWLUBOKQMZ-DCMFLLSESA-N

物化性质

• 沸点：
  692.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 1-[(3aR,4R,7aR)-4-fluoro-7,7-diphenyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-2-yl]-2-[2-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethanone 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-((3aR,7R,7aR)-7-Fluoro-4,4-diphenyl-octahydro-isoindol-2-yl)-2-[2-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-ethanone; compound with oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  RP 73613的便捷对映体合成：一种新型的选择性非肽NK1拮抗剂

  摘要：

  RP 73613的合成分13步完成，总产率为125。该策略基于[3 + 2]偶氮甲亚胺双极性环加成生成双环骨架，并通过拆分引入了不对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01760-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 全氟丁基磺酰氟 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,7aR)-4-fluoro-7,7-diphenyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-2-yl]-2-[2-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  RP 73613的便捷对映体合成：一种新型的选择性非肽NK1拮抗剂

  摘要：

  RP 73613的合成分13步完成，总产率为125。该策略基于[3 + 2]偶氮甲亚胺双极性环加成生成双环骨架，并通过拆分引入了不对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01760-1

文献信息

• Expedient enantiospecific synthesis of RP 73613: A new selective non-peptide NK1 antagonist
  作者：Christophe Daubié、Stéphane Mutti

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01760-1

  日期：1996.10

  The synthesis of RP 73613 was achieved in 13 steps with an overall yield of 125. The strategy was based on a [3+2] azomethine ylid dipolar cycloaddition to generate the bicyclic framework and the asymmetry was introduced by resolution.

  RP 73613的合成分13步完成，总产率为125。该策略基于[3 + 2]偶氮甲亚胺双极性环加成生成双环骨架，并通过拆分引入了不对称性。