(Z)-2-(3-iodo-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione | 147973-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(3-iodo-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(2'Z,3'-iodopropenyl)-2-methylcyclohexane-1,3-dione；2-[(Z)-3-iodoprop-2-enyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 147973-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: CCZXALSQZKBDAE-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-iodo-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3a-hydroxy-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7-indenone
  参考文献：
  名称：

  带有季碳立体中心的双环[4.3.0]壬烯衍生物的不对称合成：σ对称二酮通过分子内加成烯基阴离子的不对称化

  摘要：

  摘要 通过采用涉及分子内加成的去对称化策略可以实现带有季碳立体中心的双环[4.3.0]壬烯衍生物的对映选择性合成。在手性配体的存在下，由烯基碘化物产生的高反应性碳负离子的分子内亲核加成发生在两个酮羰基的鉴别下，以81％的收率和39％的ee得到相应的双环化合物。通过使用手性配体-碳阴离子络合物的分子内去对称化策略进行不对称合成是使用手性有机催化剂或手性配体-过渡金属络合物的补充方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706421
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到(Z)-2-(3-iodo-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis

  摘要：

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a012