4,4'-dimethyl-2-hydroxy-6-oxo-cyclohexene-1-carboxyic acid | 562847-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-2-hydroxy-6-oxo-cyclohexene-1-carboxyic acid
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enecarboxylic acid；5.5-Dimethyl-2-carboxy-cyclohexan-1.3-dion；2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 562847-48-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: MFQHDGZZASBFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-2-hydroxy-6-oxo-cyclohexene-1-carboxyic acid 生成 5,5-二甲基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Two phases of C₉H₁₂O₄: why is the structure at 295 K so complicated?

  摘要：

  4,4′-dimethyl-2-hydroxy-6-oxocyclohexene-1-carboxylic acid（C9H12O4）的分子在 295 K 时结晶成调制超结构，不对称单元中有五个半分子；每个分子位于空间群 Cmc21 的一个镜面上。k≠5n 的反射是系统性的弱反射；在 b′=b/5 的 Cmcm 伪胞中可以获得令人满意的细化效果。重要的调制涉及分子绕垂直于镜面的轴的微小旋转；5 个分子中有 4 个分子中的 CMe2 片段也存在上下失调（两个分子的占位系数约为 4:1；两个分子的占位系数约为 3:2）。这种调制是对填料问题的反应，可追溯到分子较薄、富含电子和氧气的 "头部 "与较厚、富含甲基的 "尾部 "之间的差异。在 130 K 时，b 的长度缩短了 2/5，Pmnb 结构变得有序。这两种结构都可以描述为 Cmcm 子结构的调制变体；室温结构的波矢量为 2b′*/5，低温结构的波矢量为 b′*/2，其中 b′*为子单元的倒数轴。室温下的结构也可以理解为完全无序的伪胞结构和低温下有序结构的混合体。

  DOI：

  10.1107/s0108768102000630
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-dimethyl-2-hydroxy-6-oxo-cyclohexene-1-carboxyic acid
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产杀虫剂的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产杀虫剂的工艺方法，步骤如下：称取1，3‑环己二酮类底物、催化剂和Cs2CO3于Schleck瓶中，脱气，持续通入1atm的二氧化碳。加入溶剂，在50℃油浴中，反应48h。反应完成后，后处理，得到2(a‑e)。将得到的酸酰化，然后滴加到含有苯胺的二氯甲烷溶液中，常温下反应2h。反应完后，柱层析分离，得到3(a‑e)。将3(a‑e)加入到50％的浓硫酸中，80℃回流8h。通过分离，得到4(a‑e)。本发明的优点是：催化剂制备简单，催化剂有高的催化活性，可回收利用，实现工业循环，达到可持续生产的目标；3(a‑e)和4(a‑e)的制备工艺简单，对设备要求较低，原料来源广泛且成本低，毒性低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN109452280B