(3Z,11S)-11-hydroxy-3-dodecenoic acid | 87583-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z,11S)-11-hydroxy-3-dodecenoic acid
• 英文别名: 11-hydroxydodec-3-enoic acid；(Z,11S)-11-hydroxydodec-3-enoic acid
• CAS: 87583-43-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FZSMIYNXPKJJQE-JYKYSHPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,11S)-11-hydroxy-3-dodecenoic acid 在 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4Z,12S)-12-甲基氧杂环十二碳-4-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的热稳定酶。5.使用tbadh生成的双官能丁烯完全合成S-（+）-Z-dodec-3-en-11-olide（ferrulactone II）。

  摘要：

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86469-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-9-bromononyne-3 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 nickel diacetate 、 铬酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3Z,11S)-11-hydroxy-3-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Odinokov, V. N.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1991, vol. 316, # 1-3, p. 34 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。
• Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens)
  作者：Allan C. Oehlschlager、John W. Wong、Victor G. Verigin、Harold D. Pierce

  DOI：10.1021/jo00173a043

  日期：1983.12
• Mori, Kenji; Tomioka, Hiroki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1011 - 1018
  作者：Mori, Kenji、Tomioka, Hiroki

  DOI：——

  日期：——
• Sakai, Teruyuki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 1, p. 177 - 184
  作者：Sakai, Teruyuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of ferrulactone II and (2E)-9-hydroxydecenoic acid
  作者：Archana S. Pawar、S. Sankaranarayanan、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00296-2

  日期：1995.9

  A novel and divergent synthesis of the title compounds has been developed. The salient features of the synthesis were use of easily accessible starting material, regioselective organometallic reaction and enzymatic derivation of the key synthons.