(4Z,12S)-12-甲基氧杂环十二碳-4-烯-2-酮 | 86578-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (4Z,12S)-12-甲基氧杂环十二碳-4-烯-2-酮
• 英文名称: ferrulactone II
• 英文别名: (S)-(+)-ferrulactone；Oxacyclododec-4-en-2-one, 12-methyl-, (4Z,12S)-；(4Z,12S)-12-methyl-1-oxacyclododec-4-en-2-one
• CAS: 86578-99-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IIBFPGGSICFOHJ-JYKYSHPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基8-氧代壬酸酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver perchlorate 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (4Z,12S)-12-甲基氧杂环十二碳-4-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的热稳定酶。5.使用tbadh生成的双官能丁烯完全合成S-（+）-Z-dodec-3-en-11-olide（ferrulactone II）。

  摘要：

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86469-3

文献信息

• Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens)
  作者：Allan C. Oehlschlager、John W. Wong、Victor G. Verigin、Harold D. Pierce

  DOI：10.1021/jo00173a043

  日期：1983.12
• Mori, Kenji; Tomioka, Hiroki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1011 - 1018
  作者：Mori, Kenji、Tomioka, Hiroki

  DOI：——

  日期：——
• Sakai, Teruyuki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 1, p. 177 - 184
  作者：Sakai, Teruyuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of ferrulactone II and (2E)-9-hydroxydecenoic acid
  作者：Archana S. Pawar、S. Sankaranarayanan、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00296-2

  日期：1995.9

  A novel and divergent synthesis of the title compounds has been developed. The salient features of the synthesis were use of easily accessible starting material, regioselective organometallic reaction and enzymatic derivation of the key synthons.
• Effective synthesis of femrrulactone II based on the use of 2-carhoxyethyltriphenylphosphonium bromide
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00704022

  日期：1993.4

  A simple synthesis cf S,3Z-dodecen-11-olide, a component of the aggregation pheromone of the rusty grain beetle Cryptolestes ferrugineus (Stephen), was developed. The key stage was Wittig olefination of C-9-aldehyde, prepared from S-propylene oxide, with C3-phosphorane generated from the title phosphonium salt.