1-(2-tetrahydropyranyloxy)-9-bromononyne-3 | 197901-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-9-bromononyne-3
• 英文别名: 2-(9-Bromonon-3-ynoxy)oxane
• CAS: 197901-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂
• 分子量: 303.239
• InChiKey: QUUHJZQZNOZBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-9-bromononyne-3 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Dodeca-3,10-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Phomoidride D

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.

  DOI：

  10.1021/jo302353g
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-9-bromononyne-3
  参考文献：
  名称：

  Use of enyne compounds in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02273916

文献信息

• Tolstikov, G. A.; Odinokov, V. N.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1991, vol. 316, # 1-3, p. 34 - 38
  作者：Tolstikov, G. A.、Odinokov, V. N.、Cheskis, B. A.、Ishmuratov, G. Yu.、Shpiro, N. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;ODINOKOV, V. N.;CHESKIS, B. A.;ISHMURATOV, G. YU.;SHPIRO+, DOKL. AN CCCP, 316,(1991) N, S. 642-647
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、ODINOKOV, V. N.、CHESKIS, B. A.、ISHMURATOV, G. YU.、SHPIRO+

  DOI：——

  日期：——