ethyl 2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 283587-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 283587-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: XCOMGBLXDQSVGG-AHMITGRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 octyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3

文献信息

• Synthesis of Fucosylated Chondroitin Sulfate Glycoclusters: A Robust Route to New Anticoagulant Agents
  作者：Xiao Zhang、Wang Yao、Xiaojiang Xu、Huifang Sun、Jinhua Zhao、Xiangbao Meng、Mingyi Wu、Zhongjun Li

  DOI：10.1002/chem.201705177

  日期：2018.2.1

  has been hindered by the scarcity of structurally defined oligosaccharides. Herein, facile method is reported for the synthesis of the repeating trisaccharide unit of FuCS based on the degradation of chondroitin sulfate polymers. A series of simplified FuCS glycomimetics that have highly tunable structures, controllable branches, and defined sulfation motifs were generated by copper‐catalyzed alkyne–azide

  岩藻糖基化硫酸软骨素（FuCS）是结构独特的糖胺聚糖，具有出色的抗凝活性。研究表明，FuCS及其解聚的片段显示出与肝素衍生物不同的抗凝机制，同时降低了不良反应和出血的风险。然而，由于缺乏结构确定的寡糖而阻碍了进一步的开发。在此，报道了基于硫酸软骨素聚合物的降解来合成FuCS的重复三糖单元的简便方法。铜催化的炔-叠氮化物环加成反应生成了一系列简化的FuCS糖模拟物，这些模拟物具有高度可调的结构，可控的分支和明确的硫酸酯基序。随着分支的增加，活化的部分凝血活酶时间（APTT）测定活性得到显着改善，但凝血酶原时间（PT）和凝血酶时间（TT）测定活性未见明显影响。进一步的FXase抑制测试表明糖簇33 b – 40 b选择性抑制内在的抗凝活性，但对外部和常见的凝血途径几乎没有影响。值得注意的是，带有2,4-二-O-硫酸岩藻糖基残基的糖团显示出最大的效价，这与天然多糖的效价一致。这些FuCS簇显示出
• SYNTHESIS OF O-METHYLATED DISACCHARIDES RELATED TO EXCRETORY/ SECRETORY ANTIGENS OF TOXOCARA LARVAE1
  作者：Hassan Amer、Andreas Hofinger、Michael Puchberger、Paul Kosma

  DOI：10.1081/car-100108285

  日期：——

  The disaccharides 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 12, alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 15, and 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 18 have been synthesized. Glycosylation reactions were performed using ethyl 1-thiofueopyranosides as glycosyl donors and N-iodosuceiniinide-triflic acid as the activating agent. The O-methylated disaccharides correspond to highly immunogenic O-glycan antigens occurring at the surface of Toxocara canis and Toxocara cati larvae.