N'-cyclohexylmethylhydrazinecarboxylic acid benzyl ester | 926889-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-cyclohexylmethylhydrazinecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(cyclohexylmethyl)hydrazine-1-carboxylate；benzyl N-(cyclohexylmethylamino)carbamate
• CAS: 926889-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: QVNDKMXGQYRHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-cyclohexylmethylhydrazinecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (N-Cyclohexylmethyl-hydrazinocarbonyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应的5-三氟甲烷磺酸盐的Suzuki偶联，区域特异性合成含3,4-二羧酸酯的1,5-二取代-1 H-吡唑

  摘要：

  描述了用于在3位和4位含有分化的酯部分的1-取代的5-羟基-1 H-吡唑的区域特异性制备的一般程序。该方法涉及单取代的苄基氨基甲酸酯与各种丙二酰氯或酸的偶合，通过催化氢化使偶合产物脱保护，然后用单烷基草酰氯将所得的酰肼衍生化。5-羟基-1 H-吡唑很容易转化为相应的三氟甲烷磺酸盐，它们通过钯介导的铃木与各种硼酸（芳基，杂芳基和烯基）的偶联，产率中等至优异（24-92％） 。存在于所得的1,5-二取代-1 H之一中的酯基通过选择性水解或转化为相应的二羧酸衍生物，然后进行选择性单酯化，进一步修饰-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.053
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 苯基膦酸二乙酯 、 C₄₂H₄₂F₄IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N'-cyclohexylmethylhydrazinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用黄原酸盐光催化裂解醇的 C-O 键

  摘要：

  C-O 键的均裂裂解以提供烷基自由基是有机合成中有吸引力但具有挑战性的转变。在这里，我们描述了黄原酸盐的光催化脱氧 C-C 偶联反应，该反应可以很容易地从相应的醇中制备。该策略成功的关键是黄原酸盐的低氧化电位和使用合适的磷化氢来加速羰基硫的脱硫释放。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04029