1-butyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde | 1620054-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1620054-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: FKZNGCLRVSOTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(1-butyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Schmidt重排介导的新型四氢-苯并[1,4]二氮杂-5-酮作为潜在的抗癌药和抗原生动物剂的合成

  摘要：

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.024
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯喹啉-3-羧醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-butyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schmidt重排介导的新型四氢-苯并[1,4]二氮杂-5-酮作为潜在的抗癌药和抗原生动物剂的合成

  摘要：

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.024

文献信息

• Antimicrobial Activity of Quinoline-Based Hydroxyimidazolium Hybrids
  作者：Daniel Insuasty、Oscar Vidal、Anthony Bernal、Edgar Marquez、Juan Guzman、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Laura Svetaz、Susana Zacchino、Gloria Puerto、Rodrigo Abonia

  DOI：10.3390/antibiotics8040239

  日期：——

  a MIC value of 2 µg/mL (5 µM). In addition, hybrid 7h also demonstrated inhibition of Staphylococcus aureus at 20 µg/mL (47 µM). Hybrids 7a and 7b were the most potent against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC values of 20 and 10 µg/mL (46 and 24 µM), respectively. The 7b hybrid demonstrated high selectivity in killing S. aureus and M. tuberculosis H37Rv in comparison with mammalian cells (SI

  制备了八种基于喹啉的羟基咪唑杂合体 7a-h，并针对一组临床重要的真菌和细菌病原体（包括分枝杆菌）进行了体外评估。杂合化合物 7c-d 对新型隐球菌表现出显着的抗真菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 15.6 µg/mL。针对其他机会性真菌，例如念珠菌属。和曲霉属，这些杂种的 MIC 值为 62.5 µg/mL。就其抗菌活性而言，所有合成杂合体均表现出对革兰氏阴性菌的抑制作用很小（MIC ≥50 µg/mL），然而，杂合体 7b 在 20 µg/mL 浓度下对肺炎克雷伯菌表现出 >50% 的抑制作用，在 50 µg/mL 浓度下则表现出完全抑制作用毫升。此外，这种杂合体被证明是一种有效的抗葡萄球菌分子，其 MIC 值为 2 µg/mL (5 µM)。此外，hybrid 7h 还表现出在 20 µg/mL (47 µM) 下对金黄色葡萄球菌的抑制作用。杂交种 7a 和 7b 对结核分枝杆菌
• Microwave-Assisted Synthesis of Diversely Substituted Quinoline-Based Dihydropyridopyrimidine and Dihydropyrazolopyridine Hybrids
  作者：Daniel Insuasty、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Kenneth K. Laali、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00091

  日期：2017.8.14

  An efficient, catalyst-free, and one-pot three-component procedure for the synthesis of novel and nitrogen rich dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines bearing a quinoline pharmacophore fragment is provided. Reactions proceeded in DMF under microwave irradiation of three-component mixtures of formyl-quinoline derivatives, primary heterocyclic amines and cyclic 1,3-diketones

  一种高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成新型和富氮的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和带有喹啉的二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶提供了药效团片段。在微波辐射下，甲酰喹啉衍生物，伯杂环胺和环状1,3-二酮的三组分混合物在DMF中进行反应。有趣的是，当将常规的回流加热用于起始5-氨基-1-苯基吡唑时，获得了相应的芳香化吡唑并吡啶作为主要产物。单晶X射线分析清楚地证实了二氢和芳构化产物的结构。
• Design, synthesis, and molecular docking study of novel quinoline‐based <i>bis</i> ‐chalcones as potential antitumor agents
  作者：Daniel Insuasty、Stephanie García、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Gabriela L. Borosky、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ardp.202100094

  日期：2021.9

  A novel series of quinoline-based symmetrical and unsymmetrical bis-chalcones was synthesized via a Claisen–Schmidt condensation reaction between 3-formyl-quinoline/quinolone derivatives with acetone or arylidene acetones, respectively, by using KOH/MeOH/H2O as a reaction medium. Twelve of the obtained compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity against 60 different human cancer

  以 KOH/MeOH/H 2 O 为原料，通过 3-甲酰基-喹啉/喹诺酮衍生物与丙酮或亚芳基丙酮之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了一系列基于喹啉的新型对称和不对称双查耳酮。反应介质。根据美国国家癌症研究所的方案，评估了 12 种获得的化合物对 60 种不同人类癌细胞系的体外细胞毒活性。在筛选的化合物中，对称的N-丁基双喹啉基查尔酮14g和不对称的喹啉基双查尔酮17o在N上具有 7-氯取代苯环上的-苄基喹啉部分和 4-羟基-3-甲氧基取代基分别对评估的细胞系表现出最高的总体细胞毒性，GI 50范围为 0.16–5.45 µM，HCT-116 (GI 50  = 0.16)和 HT29 (GI 50  = 0.42 μM)（结肠癌）代表最佳情况。值得注意的是，这些化合物的几个 GI 50值低于参考药物阿霉素和 5-FU 的值。对选定衍生物进行的对接研究在参与关键致癌途径的蛋白质的活性位点产生了非常好的结合能。
• Novel quinoline–imidazolium adducts via the reaction of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde and quinoline-3-carbaldehydes with 1-butyl-3-methylimidazolium chloride [BMIM][Cl]
  作者：Kenneth K. Laali、Daniel Insuasty、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Scott D. Bunge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.094

  日期：2014.7

  A library of hydroxyquinolin-3-ylmethylimidazolium adducts were prepared in high yields from the reaction of [BMIM][Cl] with various substituted quinoline-3-carbaldehydes and 2-oxoquinoline-3-carbaldehydes under mild conditions by using sodium acetate in MeCN under ultrasound irradiation. The use of sodium acetate and imidazolium chloride was crucial for the success of these C C bond forming reactions. Attempted coupling with thiazolium bromide led instead to quinoline-3-carboxylic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.