phenyl 2,6-O-diacetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 124476-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,6-O-diacetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；((3AS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl acetate；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 124476-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: ANYUTDVQWFSJBP-ICUGJSFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-O-diacetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,6-O-diacetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3

文献信息

• Convenient syntheses of substituted pyranoid glycals from thiophenyl glycosides and glycosyl phenylsulfones
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Alberto Marra、Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80444-5

  日期：1989.1
• A Highly Convergent Synthesis of the Tetragalactose Moiety of the GPI Anchor of the VSG of Trypanosoma brucei
  作者：N. Khiar、M. Martin-Lomas

  DOI：10.1021/jo00126a065

  日期：1995.10
• Fast oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfones using KMnO4/CuSO4·5H2O under neutral reaction conditions
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.025

  日期：2006.2

  A rapid oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfones has been achieved using a combination of KMnO4 and CuSO(4)center dot 5H(2)O in acetonitrile and water. This reaction protocol has many advantages compared to other methods available for this transformation, including compatibility with acid and base labile functional groups used for the protection of carbohydrates, high yields, fast reaction times, and moderate reaction temperatures. The yields obtained were excellent in all cases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO;MARRA, ALBERTO;TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, AL+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 81-95
  作者：FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO、MARRA, ALBERTO、TRUMTEL, MICHEL、VEYRIERES, AL+

  DOI：——

  日期：——