4,4-Dimethyl-6-formylcyclohex-2-en-1-one | 57039-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-6-formylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-oxo-6-formyl-cyclohexen-(2)；5,5-Dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 57039-70-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: SKLYMEWTPCKZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-6-formylcyclohex-2-en-1-one 在 polystyrene-supported N,N-diethylbenzeneselenenamide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到2-formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sheng, Shou-Ri; Wei-Zhou; Liu, Xiao-Ling, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 552 - 553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-6-formylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-O-和2-N-取代的1,3-环己二烯-羧酸腈的制备及光化学行为

  摘要：

  由新合成的化合物2-氧代-5、5-二甲基-3-环己酸腈制备2-甲氧基-和2-1'-氮杂环丁烷基-5,5-二甲基-1,3-环己二酸腈。这些环状二烯的辐照导致形成相应的开链三烯腈。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580329

文献信息

• Photochemistry of Chlorinated 2-Cycloalkenones
  作者：Isabelle Altmeyer、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19770600316

  日期：1977.4.20

  The 6-chloro-2-cyclohexenones 3, 6 and 11, and the 5-chloro-2-cyclopentenone 15 were newly synthesized. The results obtained with compounds 3 and 15 in photocycloadditions to olefins show that the oxetane vs. cyclobutane product ratio is reduced by the substitution of florine by chlorine in the α′ -position of the enone. No oxetanes are formed in the intramolecular photocycloaddition of 6. Compound

  新合成了6-氯-2-环己烯酮3、6和11以及5-氯-2-环戊烯酮15。用化合物3和15在烯烃的光环加成中获得的结果表明，通过在烯酮的α′-位用氯取代弗洛林，降低了氧杂环丁烷与环丁烷的产物比。在分子内的光环加成6中没有形成氧杂环丁烷。化合物11不光加成至烯烃中。新合成的2-氯-3-环己烯酮8和9它们在λ= 366 nm的光下也是光稳定的，但是戊烷中的π-π*激发（λ= 254 nm）导致形成4,4-二甲基环己酮（29）。
• Oxetanevs. cyclobutane formation in the photocycloaddition of enones to olefins. The photoaddition of 6-fluoro-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone to 2,3-dimethyl-2-butene. Preliminary communication
  作者：Vincent Desobry、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19750580728

  日期：1975.11.5

  n-π* Excitation of 6-fluoro-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone in the presence of 2,3-dimethyl-2-butene leads selectively to the formation of the corresponding oxetane. The factors which influence the oxetane vs. cyclobutane formation ratio in photoadditions of cyclic enones to olefins are discussed.

  n-π *在2,3-二甲基-2-丁烯存在下激发6-氟-4,4-二甲基-2-环己烯酮选择性地导致形成相应的氧杂环丁烷。讨论了在环烯酮与烯烃的光加成中影响氧杂环丁烷与环丁烷形成比的因素。
• A simple method for the efficient synthesis of unsaturated .beta.-dicarbonyl compounds
  作者：Dennis Liotta、Christopher Barnum、Robert Puleo、George Zima、Charlene Bayer、Hollis S. Kezar

  DOI：10.1021/jo00327a016

  日期：1981.7
• VAN, DOREN P.;COMPERNOLLE, F.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4023-4030
  作者：VAN, DOREN P.、COMPERNOLLE, F.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• LIOTTA D.; BARNUM C.; PULEO R.; ZIMA G.; BAYER C.; KEZAR III H. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2920-2923
  作者：LIOTTA D.、 BARNUM C.、 PULEO R.、 ZIMA G.、 BAYER C.、 KEZAR III H. S.

  DOI：——

  日期：——