O-(9H-fluoren-9-yl)methyl Se-phenyl carbonoselenoate | 1169497-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-(9H-fluoren-9-yl)methyl Se-phenyl carbonoselenoate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl phenylselanylformate
• CAS: 1169497-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂Se
• 分子量: 379.317
• InChiKey: YLBVMRYGXSHDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(9H-fluoren-9-yl)methyl Se-phenyl carbonoselenoate 在 哌啶 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  由铟金属介导的酰氯有效合成硒醇酯

  摘要：

  本文介绍了一种在铟金属存在下，由酰氯与二硒化物合成多种硒醇酯的有效且简便的一锅法。在二有机二硒化物和酰氯偶联伴侣中可以容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.069
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 锌 作用下， 反应 0.03h， 以60%的产率得到O-(9H-fluoren-9-yl)methyl Se-phenyl carbonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  硒醇的合成 酯类 来自二有机基 二硒 和 酰氯 在下面 溶剂无条件和微波辐射

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效，快速且生态友好的合成多种硒醇的新方法 酯类。这本小说溶剂在微波辐射下仅2分钟后，无溶剂方法获得了所需产品的优异分离收率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硒代碳酸盐。

  DOI：

  10.1039/c1gc16243h

文献信息

• Efficient synthesis of selenoesters from acyl chlorides mediated by CuO nanopowder in ionic liquid
  作者：Devender Singh、Senthil Narayanaperumal、Kashif Gul、Marcelo Godoi、Oscar Endrigo Dorneles Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1039/c002648d

  日期：——

  Herein, we report an eco-friendly synthesis of selenoesters from acyl chlorides catalyzed by recyclable CuO nanopowder in ionic liquid as a recyclable solvent in good to excellent yields. This protocol shows high efficiency in catalyzing this transformation in a greener fashion than previous protocols due to the non-residual methodological design.

  本文报道了一种环保的合成硒酯方法，通过在可回收的离子液体中，以可回收的CuO纳米粉末作为催化剂，从酰氯合成硒酯，产率良好至卓越。该方法由于采用了无残留的工艺设计，在催化这一转化过程中比以往的方案更高效且更环保。
• Zn in ionic liquid: an efficient reaction media for the synthesis of diorganyl chalcogenides and chalcogenoesters
  作者：Senthil Narayanaperumal、Eduardo E. Alberto、Kashif Gul、Cristiane Yuriko Kawasoko、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.018

  日期：2011.6

  A straightforward and efficient methodology is described to synthesize structurally diverse diorganyl selenides, sulfides, seleno- and thioesters by using commercially available Zn dust in ionic liquid. Excellent yields were achieved under neutral conditions at room temperature in a short time. The solvent/ionic liquid is reusable and exhibited higher performance as compared with organic solvents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ionic liquid: an efficient and reusable media for seleno- and thioester synthesis promoted by indium
  作者：Greice Tabarelli、Eduardo E. Alberto、Anna M. Deobald、Graciane Marin、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.076

  日期：2010.10

  A series of thio and selenoesters were efficiently obtained employing stable diorganyl chalcogenides, acyl chlorides, and In as reducing agent in BMIM center dot PF6. Recycling of the ionic liquid was also performed, which was reused three times. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of selenol esters from diorganyl diselenides and acyl chlorides under solvent-free conditions and microwave irradiation
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Giancarlo V. Botteselle、Fabio Z. Galetto、Juliano B. Azeredo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c1gc16243h

  日期：——

  Herein, we report an efficient, quick and eco-friendly new method for the synthesis of a variety of selenol esters. This novel solvent-free methodology gave good to excellent isolated yields of desired products after just 2 min under microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach, we were also able to synthesize selenocarbonates bearing interesting functionalities.

  在此，我们报告了一种高效，快速且生态友好的合成多种硒醇的新方法 酯类。这本小说溶剂在微波辐射下仅2分钟后，无溶剂方法获得了所需产品的优异分离收率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硒代碳酸盐。
• Efficient synthesis of selenol esters from acid chlorides mediated by indium metal
  作者：Graciane Marin、Antonio L. Braga、Anderson S. Rosa、Fábio Z. Galetto、Robert A. Burrow、Hugo Gallardo、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.069

  日期：2009.6

  This article describes an efficient and easy one-pot route for the synthesis of a wide range of selenol esters from acyl chloride with diselenides in the presence of indium metal. A variety of functional groups can be tolerated within the diorgano diselenide and the acyl chloride coupling partner.

  本文介绍了一种在铟金属存在下，由酰氯与二硒化物合成多种硒醇酯的有效且简便的一锅法。在二有机二硒化物和酰氯偶联伴侣中可以容忍多种官能团。