4a-(2-hydroxyethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one | 941282-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-(2-hydroxyethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one
• 英文别名: 4a-(2-Hydroxyethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one；4a-(2-hydroxyethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 941282-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LLFJTOVOPWLIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-(2-hydroxyethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(7aR,15aS)-10-(tert-butylamino)-13-methyl-2-oxo-12-phenyl-1,4,5,6,7,15a-hexahydro-2H,9H-naphtho[8a,1-b]thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[1,5-d][1,4]oxazin-15-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  测序[4 +1]-环加成反应和Aza-Michael加成反应：快速进入吡喃并[2'，1'：2,3] /噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑的非对映选择性级联[ 1,5-a]喹诺酮骨架可作为潜在的抗菌和抗癌基序。

  摘要：

  在药物发现中，最重要的是设计和合成高质量的化合物文库，该文库包含少量的骨骼不同的支架，其成员迅速递送对多种表型具有活性的新化学探针。在这种情况下，一种有效的一锅法策略可以合成富含sp3的六氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[1,5-a]喹啉和六氢噻唑[2'，3'描述了：2，3]咪唑并[1，5-a]喹啉结构。这种新的一锅法具有Sc（OTf）3催化的[4 +1]-环加成与aza-Michael加成反应的组合。级联通过酚类的氧化脱芳香化产物的不对称化导致这些支架的快速和非对映选择性的形成。针对多种抗药性细菌和一组癌细胞系的小型文库的表型筛选确定了潜在的抗菌和抗癌先导药物候选物。由其作为微管蛋白聚合抑制剂的活性表明，对抗癌药的进一步研究代表了一种有前途的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01919
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到4a-(2-hydroxyethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺盐催化的环己二酮的不对称分子内Oxa-Michael反应

  摘要：

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201206977

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hydrobenzofuranones Using an Asymmetric Desymmetrizing Intramolecular Stetter Reaction of Cyclohexadienones
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/op600278f

  日期：2007.5.1

  A series of cyclohexadienones were synthesized by dearomatization of phenols followed by Dess-Martin oxidation. Asymmetric intramolecular Stetter reactions of these substrates provide hydrobenzofuranones in good to excellent yields and excellent stereoselectivities. Up to three stereocenters as well as quaternary stereocenter are formed from polysubstituted substrates. A scale up experiment demonstrates

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reactions of Cyclohexadienones Catalyzed by a Primary Amine Salt
  作者：Wenbin Wu、Xin Li、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Junzhu Lu、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201206977

  日期：2013.2.4

  Michael brings the rings: An asymmetric intramolecular oxa‐Michael reaction involving iminium activation has been developed. This reaction provides enantioenriched 1,4‐dioxane derivatives with up to 99 % yield and 98 % ee. The method allows for concise and stereoselective access to stereodiverse, complex tetracyclic compounds containing a bicyclo[2.2.2]octan‐2‐one backbone with multiple chiral centers

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。
• Sequencing [4 + 1]-Cycloaddition and Aza-Michael Addition Reactions: A Diastereoselective Cascade for the Rapid Access of Pyrido[2′,1′:2,3]/Thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolone Scaffolds as Potential Antibacterial and Anticancer Motifs
  作者：Vunnam Srinivasulu、Monther Khanfar、Hany A. Omar、Raafat ElAwady、Scott McN Sieburth、Anusha Sebastian、Dana M. Zaher、Farah Al-Marzooq、Fatema Hersi、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01919

  日期：2019.11.15

  efficient one-pot strategy for the synthesis of a mini library of sp3-enriched hexahydropyrido[2',1':2,3]imidazo[1,5-a]quinolinium and hexahydrothiazolo[2',3':2,3]imidazo[1,5-a]quinolinium architectures, is described. This new one-pot method features a combination of Sc(OTf)3-catalyzed [4 + 1]-cycloaddition with aza-Michael addition reactions. The cascade results in a rapid and diastereoselective formation

  在药物发现中，最重要的是设计和合成高质量的化合物文库，该文库包含少量的骨骼不同的支架，其成员迅速递送对多种表型具有活性的新化学探针。在这种情况下，一种有效的一锅法策略可以合成富含sp3的六氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[1,5-a]喹啉和六氢噻唑[2'，3'描述了：2，3]咪唑并[1，5-a]喹啉结构。这种新的一锅法具有Sc（OTf）3催化的[4 +1]-环加成与aza-Michael加成反应的组合。级联通过酚类的氧化脱芳香化产物的不对称化导致这些支架的快速和非对映选择性的形成。针对多种抗药性细菌和一组癌细胞系的小型文库的表型筛选确定了潜在的抗菌和抗癌先导药物候选物。由其作为微管蛋白聚合抑制剂的活性表明，对抗癌药的进一步研究代表了一种有前途的癌症治疗方法。