(2S,3S)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester | 135981-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 135981-05-4
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 415.443
• InChiKey: YFNGMTSENVINFN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 chiral bromoborane 6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 (2S,3S)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f