1-ethyl-5-(4-nitrobenzoyl)-3-(4-tetrahydropyranyloxy-1-butenyl)-1H-pyrrole | 199995-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-5-(4-nitrobenzoyl)-3-(4-tetrahydropyranyloxy-1-butenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [1-Ethyl-4-[4-(oxan-2-yloxy)but-1-enyl]pyrrol-2-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 199995-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: PCHDSKDLPQREIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-(4-nitrobenzoyl)-3-(4-tetrahydropyranyloxy-1-butenyl)-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三乙基硅烷 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-[5-(4-Amino-benzoyl)-1-ethyl-1H-pyrrol-3-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Nitro-benzoyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethyl-5-(4-nitrobenzoyl)-3-(4-tetrahydropyranyloxy-1-butenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767