methyl (5E)-6-bromo-5,6-dideoxy-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside | 1354520-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5E)-6-bromo-5,6-dideoxy-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-((E)-2-bromovinyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1354520-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: FQPKKFOJGONIIG-IFLQBHJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E)-6-bromo-5,6-dideoxy-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 methyl (5E)-5,6-dideoxy-6-(dihydroxyboranyl)-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内硼-曼尼希反应中显着的立体选择性：Conduramines的合成

  摘要：

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol203162s
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (5E)-6-bromo-5,6-dideoxy-2,3-O-(isopropylidene)-β-D-ribohex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内硼-曼尼希反应中显着的立体选择性：Conduramines的合成

  摘要：

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol203162s

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。