(R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol | 866784-45-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-O-octadecyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol；(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-octadecoxypropan-2-ol
• CAS: 866784-45-4
• 化学式: C₂₇H₅₈O₃Si
• 分子量: 458.841
• InChiKey: IPPDBKCMCJZKLS-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本公开提供了用于治疗各种疾病的化合物，如呼吸道合胞病毒（RSV）、人 rhinovirus（HRV）、人类副流感病毒（hMPV）、埃博拉病毒、寨卡病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2021167882A1
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了化合物及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他药剂联合使用，并且该化合物的制药组合物用于治疗病毒感染（式子（I））。

  公开号：

  WO2022046631A1

文献信息

• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022046631A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Compounds and methods of using said compounds, singly or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed (Formula (I)).

  本文披露了化合物及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他药剂联合使用，并且该化合物的制药组合物用于治疗病毒感染（式子（I））。
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：[en]GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：WO2023023527A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  Phospholipid compounds and methods of using the same, singly or in combination with additional agents, and pharmaceutical formulations of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed.
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021167882A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present disclosure provides compounds for treating a variety of diseases, such as respiratory syncytial virus (RSV), HRV, hMPV, ebola, Zika, West Nile, Dengue, and HCV.

  本公开提供了用于治疗各种疾病的化合物，如呼吸道合胞病毒（RSV）、人 rhinovirus（HRV）、人类副流感病毒（hMPV）、埃博拉病毒、寨卡病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和丙型肝炎病毒（HCV）。
• Glucosamine-glycerophospholipids That Activate Cell-Matrix Adhesion and Migration
  作者：Thilo Bartolmäs、Tabea Heyn、Michael Mickeleit、Annette Fischer、Werner Reutter、Kerstin Danker

  DOI：10.1021/jm050558n

  日期：2005.10.1

  Two new analogues derived from the platelet activating factor (PAF), containing glucosamine instead of the acetyl group, were synthesized, and their effect on the human keratinocyte cell line HaCaT was evaluated with respect to cytotoxicity, proliferation, adhesion, and migration. Starting with (R)-1,2-isopropylideneglycerol (3), the glycosylation acceptor 1-O-octadecyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol (6) was synthesized in three steps. Glycosylation of 6 with the already known O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-beta-D-glycopyranosyl)trichloracetimidate gave 1-O-octadecyl-2-O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-dimethylmaleimido-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol (7). After removing the (tert-butyldimethyl)silyl (TBDMS) group with FeCl3 center dot 6H(2)O, phosphoryl choline was introduced, yielding [1-O-octadecyl-2-O-(2'-deoxy-2'-dimethylmaleimido-beta-D-glucopyranosyl)-sn-glycero(3)]phosphorylcholine (2) (glucosimide-PAF). pH controlled cleavage of the amino protection group gave [1-O-octadecyl-2-O-(2'-deoxy-2'-amino-beta-D-glucopyranosyl)-sn-glycero(3)]phosphorylcholine hydrochloride (1) (glucosamine-PAF). 2 inhibited proliferation of HaCaT cells by 26% at nontoxic concentrations, while 1 increased the proliferation rate by 30% at low concentrations. At higher concentrations, both compounds showed cytotoxic properties with LD50 = 30 mu mol/L (1) and LD50 = 5-6 mu mol/L (2). Both 1 and 2 were potent promoters of cell adhesion and migration of HaCaT cells.