daurichromenic acid methyl ester | 82003-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: daurichromenic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-hydroxy-2,7-dimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 82003-88-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: XVPGXFOXGKKOQL-OBZJUVQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daurichromenic acid methyl ester 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到(-)-(5R,8S,10R)-9,15-didehydro hongoquercin A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid from the Chinese Traditional Medicinal Plant Rhododendron dauricum Inhibits Sphingomyelin Synthase and Aβ Aggregation

  摘要：

  杜鹃属植物在传统中医药中被使用，药用植物“蛮山风”被用作祛痰剂和治疗急性支气管炎。杜鹃酸（DCA）是杜鹃花中的成分，是一种具有抗菌、抗HIV和抗炎活性的梅尔萜类化合物。然而，这些药理活性的机制尚不清楚。为了开发基于DCA的新药物，需要更多关于其与生物分子相互作用的信息。本研究表明，DCA抑制鞘磷脂合成酶的活性，IC50为4μM。使用衍生物和环化的hongoquercin A评估了DCA与鞘磷脂合成酶之间的结构活性关系。此外，发现DCA可以抑制淀粉样β聚集。这些结果可能有助于设计基于DCA的有效药物。

  DOI：

  10.3390/molecules25184077
• 作为产物：
  描述：

  Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到daurichromenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid 和 Confluentin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901403

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Daurichromenic Acid and Confluentin
  作者：Kegang Liu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200901403

  日期：2010.2

  The first asymmetric synthesis of daurichromenic acid and confluentin is described. The key step of the sequence leading to both natural products is a highly enantioselective domino aldol/oxa Michael reaction (97 % ee) of farnesal and 2-methoxy-4 -methylsalicylaldehyde.

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。
• Daurichromenic Acid from the Chinese Traditional Medicinal Plant Rhododendron dauricum Inhibits Sphingomyelin Synthase and Aβ Aggregation
  作者：Hadya Virupaksha Deepak、Mahadeva M. M. Swamy、Yuta Murai、Yoshiko Suga、Masaki Anetai、Takuro Yo、Masahiro Kuragano、Koji Uwai、Kiyotaka Tokuraku、Kenji Monde

  DOI：10.3390/molecules25184077

  日期：——

  Species of the genus Rhododendron have been used in traditional Chinese medicine, with the medicinal herb “Manshanfong” used as an expectorant and for the treatment of acute bronchitis. Daurichromenic acid (DCA), a constituent of Rhododendron dauricum, is a meroterpenoid with antibacterial, anti-HIV, and anti-inflammatory activities. However, the mechanisms underlying these pharmacologic activities are poorly understood. To develop new drugs based on DCA, more information is required regarding its interactions with biomolecules. The present study showed that DCA inhibits the activity of the enzyme sphingomyelin synthase, with an IC50 of 4 µM. The structure–activity relationships between DCA and sphingomyelin synthase were evaluated using derivatives and cyclized hongoquercin A. In addition, DCA was found to inhibit amyloid β aggregation. These results may help in the design of effective drugs based on DCA.

  杜鹃属植物在传统中医药中被使用，药用植物“蛮山风”被用作祛痰剂和治疗急性支气管炎。杜鹃酸（DCA）是杜鹃花中的成分，是一种具有抗菌、抗HIV和抗炎活性的梅尔萜类化合物。然而，这些药理活性的机制尚不清楚。为了开发基于DCA的新药物，需要更多关于其与生物分子相互作用的信息。本研究表明，DCA抑制鞘磷脂合成酶的活性，IC50为4μM。使用衍生物和环化的hongoquercin A评估了DCA与鞘磷脂合成酶之间的结构活性关系。此外，发现DCA可以抑制淀粉样β聚集。这些结果可能有助于设计基于DCA的有效药物。