2-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acid amide | 1341125-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4-Oxo-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxamide；4-oxo-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxamide
• CAS: 1341125-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: XJTFLUAXPNCGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acid amide 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Limno-CP: A Natural-Product-Inspired 5-Aryl-3(2H)-furanone as Scaffold for a Library of α-Modified Enones

  摘要：

  制备了一种含有5-芳基-3(2H)-呋喃酮的库，这些化合物在α,β-不饱和羰基系统的α位进行了修饰，采用从一个共同骨架出发的简单一至三步转化。¹³C NMR对烯酮系统的表征显示出α-取代基对α和β碳原子位移的强烈影响。对亲核试剂与我们α-修饰的烯酮进行加成反应的研究发现了1,2-加成-消除反应，但没有发现1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260115
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-(4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Limno-CP: A Natural-Product-Inspired 5-Aryl-3(2H)-furanone as Scaffold for a Library of α-Modified Enones

  摘要：

  制备了一种含有5-芳基-3(2H)-呋喃酮的库，这些化合物在α,β-不饱和羰基系统的α位进行了修饰，采用从一个共同骨架出发的简单一至三步转化。¹³C NMR对烯酮系统的表征显示出α-取代基对α和β碳原子位移的强烈影响。对亲核试剂与我们α-修饰的烯酮进行加成反应的研究发现了1,2-加成-消除反应，但没有发现1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260115