(1R,2S,3R,6S)-1-Hydroperoxy-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarbaldehyde | 127924-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S)-1-Hydroperoxy-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S)-1-hydroperoxy-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 127924-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: QFRIDUDYNFYPFB-VJFWYMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S)-1-Hydroperoxy-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarbaldehyde 在 Dowex-resin 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到脱氧青蒿素
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的短而立体定向合成

  摘要：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的合成是由青蒿酸或青蒿素实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93831-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,2S,3R,6S)-1-Hydroperoxy-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的短而立体定向合成

  摘要：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的合成是由青蒿酸或青蒿素实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93831-6

文献信息

• A short and stereospecific synthesis of (+)-deoxoartemisinin and (−)-deoxodesoxyartemisinin
  作者：Mankil Jung、Xun Li、Daniel A Bustos、Hala N ElSohly、James D McChesney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93831-6

  日期：1989.1

  The synthesis of (+)-deoxoartemisinin and (−)-deoxodesoxyartemisinin was achieved either from artemisinic acid or from artemisinin.

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的合成是由青蒿酸或青蒿素实现的。