8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 97205-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 97205-25-9
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₈
• 分子量: 571.711
• InChiKey: XHGODPMEWSMJPC-CYWWGENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-的合成吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85197-1

文献信息

• The Synthesis of Disaccharides Terminating in D-Septanosyl Residues Using Acyclic Intermediates
  作者：Joseph C. McAuliffe、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1055/s-1998-3128

  日期：1998.3

  A general method for the construction of disaccharides containing D-septanosyl residues from acyclic intermediates has been developed. The synthesis of an analogue of N-acetyl d-lactosamine with a d-galactoseptanosyl unit has also been accomplished with the aim of determining the behaviour of this compound as a substrate for several glycosyltransferases.

  已开发出一种通用方法，用于从开链中间体构建包含D-septanosyl残基的二糖。此外，还完成了一种N-乙酰D-乳糖胺类似物的合成，该类似物含有一个D-半乳糖septanosyl单元，旨在研究该化合物作为几种糖基转移酶底物的行为。