(1R,3R,4R)-3-[6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 473929-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-[6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4R)-3-(6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 473929-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄O
• 分子量: 304.779
• InChiKey: RSKLOFSTYXWONW-SXKNGAHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-[6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-3-(6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪及其相关部分的功能化化合物的合成

  摘要：

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420303
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3R,4R)-3-[6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (1R,3R,4R)-3-(1,2,4-triazolo[4,3-x]azin-3-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ones

  摘要：

  (1R,3R,4R)-3-(1,2,4-三唑并[4,3-x]嗪-3-基)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮是从 (IR)-(+)-樟脑出发，通过 (1R,4R)-3-[(E)-(二甲基氨基)甲亚基]-1,17,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮与杂环氨基化合物的缩合反应，随后对中间体的腙进行甲醇溴的氧化环化反应，在三步反应中以 68-94% 的d.e.值成功制备。通过二维核磁共振技术、NOESY 谱和 X 射线衍射对化合物的结构进行了表征。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00208-2

文献信息

• Synthesis of functionalized compounds containing pyridazine and related moieties
  作者：Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420303

  日期：2005.4

  3-Aminopyridazines 17 and 3-hydrazinopyridazines 18 were used as building blocks for the preparation of various types of functionalized, pyridazine ring containing compounds. 3-Aminopyridazines were employed in the synthesis of 3-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)alanines 26, 27 and for the preparation of 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 103, intermediates in the ‘ring switching’ synthesis

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop
• Stereoselective synthesis of (1R,3R,4R)-3-(1,2,4-triazolo[4,3-x]azin-3-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ones
  作者：Uroš Grošelj、Simon Rečnik、Jurij Svete、Anton Meden、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00208-2

  日期：2002.5

  (1R,3R,4R)-3-(1,2,4-Triazolo[4,3-x]azin-3-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ones were prepared in 68-94% d.e. in three steps from (IR)-(+)-camphor via coupling of (1R,4R)-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-1 17,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one with hydrazinoazines followed by oxidative cyclisation of the intermediate hydrazones with methanolic bromine. The structures were determined by 2D NMR techniques and NOESY spectroscopy as well as by X-ray diffraction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1R,3R,4R)-3-(1,2,4-三唑并[4,3-x]嗪-3-基)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮是从 (IR)-(+)-樟脑出发，通过 (1R,4R)-3-[(E)-(二甲基氨基)甲亚基]-1,17,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮与杂环氨基化合物的缩合反应，随后对中间体的腙进行甲醇溴的氧化环化反应，在三步反应中以 68-94% 的d.e.值成功制备。通过二维核磁共振技术、NOESY 谱和 X 射线衍射对化合物的结构进行了表征。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。