1-(6-methylphenanthridin-8-yl)-3-[2-(3-(6-methylphenanthridin-8-yl)ureido)ethyl] urea | 1051933-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methylphenanthridin-8-yl)-3-[2-(3-(6-methylphenanthridin-8-yl)ureido)ethyl] urea
• 英文别名: 1-(6-methylphenanthridin-8-yl)-3-[2-(3-(6-methylphenanthridin-8-yl)ureido)ethyl]urea；1-(6-Methylphenanthridin-8-yl)-3-[2-[(6-methylphenanthridin-8-yl)carbamoylamino]ethyl]urea
• CAS: 1051933-83-5
• 化学式: C₃₂H₂₈N₆O₂
• 分子量: 528.613
• InChiKey: DGWPAUXMFXIWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methylphenanthridin-8-yl)-3-[2-(3-(6-methylphenanthridin-8-yl)ureido)ethyl] urea 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(5,6-dimethylphenanthridin-8-yl)-3-[2-(3-(5,6-dimethylphenanthridin-8-yl)ureido)ethyl] urea triflate
  参考文献：
  名称：

  永久性正电荷强烈影响尿素-菲啶鎓结合物的DNA / RNA结合和抗增殖活性

  摘要：

  在一系列先前研究过的双脲菲啶衍生物上，通过杂环氮的甲基化引入永久性正电荷，大大改变了它们与DNA和RNA的相互作用以及生物学活性。与未甲基化的类似物不同，新的甲基化衍生物不仅在pH 5时也与DNA / RNA相互作用，在pH 7时也与DNA / RNA相互作用，一些化合物将DNA结合模式从小沟结合（非甲基化衍生物）切换为插层（新的甲基化衍生物）。此外，对于先前观察到的非甲基化衍生物，相对于ds-DNA热稳定作用的选择性ds-RNA对于新颖的甲基化衍生物而言是相反的。连接两个脲-菲啶鎓缀合物的接头长度的变化调节了它们对双链多核苷酸的结合方式。所有新化合物都能通过特定的荧光变化来区分A–T（U）和G–C碱基对组成的多核苷酸。此外，相对于非甲基化类似物，在菲啶鎓部分上引入永久性正电荷导致显着更高的生物学效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-methylphenanthridin-8-ylcarbamate hydrochloride 、 乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到1-(6-methylphenanthridin-8-yl)-3-[2-(3-(6-methylphenanthridin-8-yl)ureido)ethyl] urea
  参考文献：
  名称：

  Tuning urea–phenanthridinium conjugates for DNA/RNA and base pair recognition

  摘要：

  A series of novel urea-phenanthridine conjugates was prepared. The variation of linker length connecting two urea-phenanthridinium conjugates regulated their binding mode toward double stranded polynucleotides, consequently controlling selectivity of compounds toward ds-RNA over ds-DNA stabilization as well as selective fluorescence response toward addition of G-C base pair and A-U(T) base pair containing polynucleotides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.142

文献信息

• Tuning urea–phenanthridinium conjugates for DNA/RNA and base pair recognition
  作者：Marijana Radić Stojković、Ivo Piantanida

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.142

  日期：2008.8

  A series of novel urea-phenanthridine conjugates was prepared. The variation of linker length connecting two urea-phenanthridinium conjugates regulated their binding mode toward double stranded polynucleotides, consequently controlling selectivity of compounds toward ds-RNA over ds-DNA stabilization as well as selective fluorescence response toward addition of G-C base pair and A-U(T) base pair containing polynucleotides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Permanent positive charge strongly influences DNA/RNA binding and antiproliferative activity of urea–phenanthridinium conjugates
  作者：Marijana Radić Stojković、Saška Marczi、Ljubica Glavaš-Obrovac、Ivo Piantanida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.006

  日期：2010.8

  novel methylated derivatives interacted with DNA/RNA not only at pH 5 but also at pH 7, and some compounds switched the DNA binding mode from the minor groove binding (non-methylated derivatives) to the intercalation (novel, methylated derivatives). Moreover, selective ds-RNA over ds-DNA thermal stabilization of previously observed non-methylated derivatives was reversed for novel, methylated derivatives

  在一系列先前研究过的双脲菲啶衍生物上，通过杂环氮的甲基化引入永久性正电荷，大大改变了它们与DNA和RNA的相互作用以及生物学活性。与未甲基化的类似物不同，新的甲基化衍生物不仅在pH 5时也与DNA / RNA相互作用，在pH 7时也与DNA / RNA相互作用，一些化合物将DNA结合模式从小沟结合（非甲基化衍生物）切换为插层（新的甲基化衍生物）。此外，对于先前观察到的非甲基化衍生物，相对于ds-DNA热稳定作用的选择性ds-RNA对于新颖的甲基化衍生物而言是相反的。连接两个脲-菲啶鎓缀合物的接头长度的变化调节了它们对双链多核苷酸的结合方式。所有新化合物都能通过特定的荧光变化来区分A–T（U）和G–C碱基对组成的多核苷酸。此外，相对于非甲基化类似物，在菲啶鎓部分上引入永久性正电荷导致显着更高的生物学效力。