tert-Butyl (3S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoate | 138760-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (3S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 138760-18-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: IIEUHPCGYIPKAO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (3S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3S)-3-tert-Butyldimethylsiloxy-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C₃-C₈Fragment of Leucotrienes and Analogues

  摘要：

  利用手性亚磺酰酯的羟醛型缩合反应，实现了白三烯C3-C8片段及其类似物的非对称合成。具体而言，从(3S)-3-叔丁基二甲基硅氧基-1-(2-甲氧基乙氧基甲氧基)-5-三甲基硅基-4-戊炔出发，制备了相应的甲基(2Z,4S)-己烯酸酯、甲基(4R)-己酸酯、(2Z,4S)-和(2E,4S)-2-己烯醛衍生物。在此次研究过程中制备的几种分子被证实为合成多种天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26622
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 aluminium amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-Butyl (3S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C₃-C₈Fragment of Leucotrienes and Analogues

  摘要：

  利用手性亚磺酰酯的羟醛型缩合反应，实现了白三烯C3-C8片段及其类似物的非对称合成。具体而言，从(3S)-3-叔丁基二甲基硅氧基-1-(2-甲氧基乙氧基甲氧基)-5-三甲基硅基-4-戊炔出发，制备了相应的甲基(2Z,4S)-己烯酸酯、甲基(4R)-己酸酯、(2Z,4S)-和(2E,4S)-2-己烯醛衍生物。在此次研究过程中制备的几种分子被证实为合成多种天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26622

文献信息

• Solladie, Guy, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 10, p. 837 - 847
  作者：Solladie, Guy

  DOI：——

  日期：——