(E)-3-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-acrylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 421598-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-acrylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 421598-38-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: DNDFQLCPVBBEQP-NBGUHIAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (E)-3-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-acrylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到6-ethoxycarbonyl-5-(1R,2S,5R)-(-)-menthyloxycarbonyl-2-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸衍生的2-氮杂二烯与富电子和缺电子的烯烃及羰基化合物的环加成反应。吡啶和1,3-恶嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过将烯醇醚亲核加成于衍生自脱氢天冬氨酸酯4的2-氮杂二烯的亚胺部分，可以得到官能化的酮-烯胺6。含有三个吸电子取代基（CO（2）R）的2-氮杂二烯4c与烯醇醚5的反应在高氯酸锂存在下，以区域和立体选择性方式形成四氢吡啶衍生物7。2H- [1,3]-恶嗪10和吡啶衍生物12和13通过含两个吸电子取代基（4-O（2）NC（6）H（4）的贫电子氮杂二烯4d-g的杂环加成反应获得，CO（2）R）在位置1和4与羰基衍生物（乙二醛酸乙酯9a和酮戊二酸二乙酯9b）和缺电子的烯烃四氰基乙烯11。

  DOI：

  10.1021/jo016273+
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(1R,2S,5R)-(-)menthyl 3-azidoacrylate 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-acrylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸衍生的2-氮杂二烯与富电子和缺电子的烯烃及羰基化合物的环加成反应。吡啶和1,3-恶嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过将烯醇醚亲核加成于衍生自脱氢天冬氨酸酯4的2-氮杂二烯的亚胺部分，可以得到官能化的酮-烯胺6。含有三个吸电子取代基（CO（2）R）的2-氮杂二烯4c与烯醇醚5的反应在高氯酸锂存在下，以区域和立体选择性方式形成四氢吡啶衍生物7。2H- [1,3]-恶嗪10和吡啶衍生物12和13通过含两个吸电子取代基（4-O（2）NC（6）H（4）的贫电子氮杂二烯4d-g的杂环加成反应获得，CO（2）R）在位置1和4与羰基衍生物（乙二醛酸乙酯9a和酮戊二酸二乙酯9b）和缺电子的烯烃四氰基乙烯11。

  DOI：

  10.1021/jo016273+