diethyl (Z)-1-bromo-1-heptenylphosphonate | 480424-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-1-bromo-1-heptenylphosphonate
• 英文别名: (Z)-1-bromo-1-diethoxyphosphorylhept-1-ene
• CAS: 480424-03-1
• 化学式: C₁₁H₂₂BrO₃P
• 分子量: 313.172
• InChiKey: RAGZRFKJZSCMKY-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-bromo-1-heptenylphosphonate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到diethyl (E)-1-phenyl-1-heptenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-溴烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸酯的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]用有机硼烷和-硼酸盐研究了过渡金属催化的α-溴代烯基膦酸酯的芳基化和烯基化。用芳基硼酸和钯催化剂成功进行了芳基化反应，而发现烯基硼酸酯和镍催化剂进行了烯基化反应。另外，通过烯基化制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol020167s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodohept-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl (Z)-1-bromo-1-heptenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-溴烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸酯的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]用有机硼烷和-硼酸盐研究了过渡金属催化的α-溴代烯基膦酸酯的芳基化和烯基化。用芳基硼酸和钯催化剂成功进行了芳基化反应，而发现烯基硼酸酯和镍催化剂进行了烯基化反应。另外，通过烯基化制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol020167s

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of α-Bromoalkenylphosphonates with Arylboronic Acids and Lithium Alkenylborates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William

  DOI：10.1002/adsc.200404191

  日期：2004.12

  coupling reaction of the α-bromoalkenylphosphonates with organoboranes was investigated. The palladium-catalyzed arylation took place successfully with arylboronic acids, while alkenylation proceeded with lithium alkenylborates and a nickel catalyst. In addition, an intramolecular Diels–Alder reaction of the diene prepared by the alkenylation afforded the corresponding adduct.

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。