(Z)-1-iodohept-1-ene | 63318-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodohept-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-iodo-1-heptene；(Z)-1-iodoheptene
• CAS: 63318-29-6
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: XULQQNDHGTXWAD-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.12°C (estimate)
• 密度：
  1.3797 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodohept-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。

  公开号：

  WO2009111830A1
• 作为产物：
  描述：

  n-pentyl lithium 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-1-iodohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Z-1-IODOHEXENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0001

文献信息

• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Vinyl Halides
  作者：Adam Noble、Stefan J. McCarver、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja511913h

  日期：2015.1.21

  Decarboxylative cross-coupling of alkyl carboxylic acids with vinyl halides has been accomplished through the synergistic merger of photoredox and nickel catalysis. This new methodology has been successfully applied to a variety of α-oxy and α-amino acids, as well as simple hydrocarbon-substituted acids. Diverse vinyl iodides and bromides give rise to vinylation products in high efficiency under mild

  烷基羧酸与乙烯基卤化物的脱羧交叉偶联是通过光氧化还原和镍催化的协同合并实现的。这种新方法已成功应用于各种α-氧基和α-氨基酸，以及简单的烃取代酸。不同的乙烯基碘化物和溴化物在温和、操作简单的反应条件下高效地产生乙烯基化产物。
• Expeditious synthesis of the four isomers of methyl dimorphecolate
  作者：Jean-Marc Duffault、Jacques Einhorn、Alex Alexakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79772-3

  日期：1991.7

  The four geometric isomers of methyl dimorphecolate 3 were synthezised by direct, palladium catalyzed, coupling of the two olefinic parts of the conjugated diene system.

  通过共轭二烯系统的两个烯烃部分的直接，钯催化的偶联，合成了二吗啉代甲酯3的四个几何异构体。
• Second-Generation Synthesis of the Northern Fragment of Mandelalide A: Role of π-Stacking on Sharpless Dihydroxylation of <i>cis</i>-Enynes
  作者：Ankan Ghosh、Alexander C. Brueckner、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01153

  日期：2019.7.19

  asymmetric and diastereomeric dihydroxylation of cis-enynes is disclosed. The use of neighboring, electron-rich benzoate esters proved key to the success of this process. Density functional theory study suggests that the substrate benzoate ester group rigidifies the dihydroxylation transition states by forming a favorable π-stacking interaction in both Major-TS and Minor-TS. The energetic preference for

  公开了一种基于π-堆叠的方法的发展，该方法用于增加顺式炔烃的Sharpless不对称和非对映异构二羟基化中的立体选择性。事实证明，使用相邻的富含电子的苯甲酸酯是该方法成功的关键。密度泛函理论研究表明，底物苯甲酸酯基团通过在Major-TS和Minor-TS中形成良好的π堆积相互作用，从而使二羟基化过渡态硬化。发现对Major-TS的能量偏爱部分是因为烯烃取代基具有良好的日蚀构象，而与Minor-TS中不利的二等分构象相反。证明了其在曼荼罗A的C15–C24北部的第二代合成中的应用。
• Highly Stereospecific, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Daniel Wehrli

  DOI：10.1021/ol005565e

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Alkenylsilanols bearing methyl ((E)-1 and (Z)-1) or isopropyl ((E)-2 and (Z)-2)) substituents are converted to disubstituted alkenes by a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction with aryl or vinyl iodides in the presence of tetrabutylammonium fluoride or hydroxide. Yields and stereoselectivities are generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional

  [反应：参见正文]带有甲基（（E）-1和（Z）-1）或异丙基（（E）-2和（Z）-2））取代基的烯基硅烷醇通过钯（0）转化为二取代的烯烃氟化四丁基铵或氢氧化物存在下，与芳基或乙烯基碘进行的催化的交叉偶联反应。产率和立体选择性通常很高，并且该反应与各种官能团相容。
• Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles
  申请人：——

  公开号：US20020183516A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Improved methods for generating a —C—C— bond by cross-coupling of a transferable group with an acceptor group. The transferable group is a substituent of an organosilicon nucleophile and the acceptor group is provided as an organic electrophile. The reaction is catalyzed by a Group 10 transition metal complex (e.g., Ni, Pt or Pd), particularly by a palladium complex. Certain methods of this invention use improved organosilicon nucleophiles which are readily prepared, can give high product yields and exhibit high stereo selectivity. Methods of this invention employ activating ions such as halides, hydroxide, hydride and silyloxides. In specific embodiments, organosilicon nucleophilic reagents of this invention include siloxanes, particularly cyclic siloxanes. The combination of the cross-coupling reactions of this invention with ring-closing metathesis, hydrosilylation and intramolecular hydrosilylation reactions provide useful synthetic strategies that have wide application.

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。