(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22563-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-Chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22563-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: SPILORUZGXVCQU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-(1H-pyrrol-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯部分合成一些吡啶，硫代嘧啶和异恶唑啉衍生物

  摘要：

  摘要2-乙酰基吡咯与5-甲基呋喃-2-羧醛和4-氯苯甲醛在20％NaOH中的缩合反应得到相应的2-邻苯二甲酰基吡咯。通过查耳酮与丙二腈缩合，然后在醇钠中环化，合成了一些新的2-烷氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶。朝氮亲核试剂，如硫脲和盐酸羟胺，以提供硫代嘧啶查耳酮的反应性小号和异恶唑啉进行了研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0061-y
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯部分合成一些吡啶，硫代嘧啶和异恶唑啉衍生物

  摘要：

  摘要2-乙酰基吡咯与5-甲基呋喃-2-羧醛和4-氯苯甲醛在20％NaOH中的缩合反应得到相应的2-邻苯二甲酰基吡咯。通过查耳酮与丙二腈缩合，然后在醇钠中环化，合成了一些新的2-烷氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶。朝氮亲核试剂，如硫脲和盐酸羟胺，以提供硫代嘧啶查耳酮的反应性小号和异恶唑啉进行了研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0061-y

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Novel (E)-1-(pyrrole-2-yl)-3-(aryl)-2-(propen-1-one) derivatives as efficient singlet oxygen quenchers: kinetics and quantum chemical calculations
  作者：Carlos E. Diaz-Uribe、William Vallejo、Wilmar Castellar、Jorge Trilleras、Stephanie Ortiz、Angela Rodriguez-Serrano、Ximena Zarate、Jairo Quiroga

  DOI：10.1039/c5ra13203g

  日期：——

  Kinetics of singlet oxygen (¹O₂) quenching by newly synthesized chalcone derivatives with potential antioxidant applications, and DFT/MRCI calculations.

  单线态氧（¹O₂）通过新合成的具有潜在抗氧化应用的查尔酮衍生物猝灭的动力学及DFT/MRCI计算。
• Jain, Ankit; Jain, Dinesh K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 517 - 525
  作者：Jain, Ankit、Jain, Dinesh K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Spiroindolinopyrrolidines
  作者：S. V. Borisova、V. V. Sorokin

  DOI：10.1134/s1070363222010030

  日期：2022.1
• Synthesis of some pyridine, thiopyrimidine, and isoxazoline derivatives based on the pyrrole moiety
  作者：Mohamed A. A. Radwan、Eman M. H. Abbas

  DOI：10.1007/s00706-008-0061-y

  日期：2009.2

  AbstractCondensation of 2-acetylpyrrole with 5-methylfuran-2-carboxyaldehyde and 4-chlorobenzaldehyde in 20% NaOH give the corresponding 2-chalconylpyrroles. Some new 2-alkoxy-3-cyano-4,6-diarylpyridines were synthesized by condensation of chalcones with malononitrile, followed by cyclization in sodium alkoxide. The reactivity of chalcones towards nitrogen nucleophiles such as thiourea and hydroxylamine

  摘要2-乙酰基吡咯与5-甲基呋喃-2-羧醛和4-氯苯甲醛在20％NaOH中的缩合反应得到相应的2-邻苯二甲酰基吡咯。通过查耳酮与丙二腈缩合，然后在醇钠中环化，合成了一些新的2-烷氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶。朝氮亲核试剂，如硫脲和盐酸羟胺，以提供硫代嘧啶查耳酮的反应性小号和异恶唑啉进行了研究。 图形概要