(Z)-6-phenyl-hex-3-en-5-yn-2-ol | 56963-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-phenyl-hex-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 56963-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YDRNTNLTAKRHFD-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-6-phenyl-hex-3-en-5-yn-2-ol 在 吡啶 作用下， 以74%的产率得到acetic acid (Z)-1-methyl-5-phenyl-pent-2-en-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylic and allylic alcohols by Candida antarctica lipase (Novozyme 435)

  摘要：

  A number of chiral propargylic and allylic alcohols were resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution (Novozym 2 435). In some cases the enantiomeric excess was high (up to >99%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.022
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-6-phenyl-hex-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylic and allylic alcohols by Candida antarctica lipase (Novozyme 435)

  摘要：

  A number of chiral propargylic and allylic alcohols were resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution (Novozym 2 435). In some cases the enantiomeric excess was high (up to >99%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.022

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Kinetic resolution of propargylic and allylic alcohols by Candida antarctica lipase (Novozyme 435)
  作者：Cristiano Raminelli、João V. Comasseto、Leandro H. Andrade、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.022

  日期：2004.10

  A number of chiral propargylic and allylic alcohols were resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution (Novozym 2 435). In some cases the enantiomeric excess was high (up to >99%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.