allyl-3-O-acetyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-hydroxy-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside | 1056479-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-3-O-acetyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-hydroxy-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1056479-55-0
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈Si
• 分子量: 584.782
• InChiKey: ZEADBHZLNMTWOC-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-3-O-acetyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-hydroxy-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl-3-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toward solution-phase automated iterative synthesis: fluorous-tag assisted solution-phase synthesis of linear and branched mannose oligomers

  摘要：

  我们在本文中首次报道了利用荧光标记辅助试剂和可实现自动化的 FSPE 方案合成线性和支链甘露寡糖的过程。事实证明，这种特殊的荧光连接剂能保持不断增长的寡糖链的溶解性，因此在糖基化反应和脱保护反应之间可以使用相同的反应溶剂条件和纯化方案，从而使程序适合自动化。

  DOI：

  10.1039/b803451f
• 作为产物：
  描述：

  allyl-3-O-acetyl-4,6-dihydroxy-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到allyl-3-O-acetyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-hydroxy-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toward solution-phase automated iterative synthesis: fluorous-tag assisted solution-phase synthesis of linear and branched mannose oligomers

  摘要：

  我们在本文中首次报道了利用荧光标记辅助试剂和可实现自动化的 FSPE 方案合成线性和支链甘露寡糖的过程。事实证明，这种特殊的荧光连接剂能保持不断增长的寡糖链的溶解性，因此在糖基化反应和脱保护反应之间可以使用相同的反应溶剂条件和纯化方案，从而使程序适合自动化。

  DOI：

  10.1039/b803451f