N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester | 131216-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-5-[4-[(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyl-2-formyl-7-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydro-as-indacen-3-yl]but-2-ynoylamino]-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-prop-2-enoxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 131216-24-5
• 化学式: C₄₅H₆₈N₂O₉Si
• 分子量: 809.128
• InChiKey: XDFFXJMZNBNTGH-BYSVKNRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 四(三苯基膦)钯 、 伯吉斯试剂 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.87h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035
• 作为产物：
  描述：

  N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester, 2-(dimethyl acetal) 在 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035

文献信息

• PAQUETTE, LEO A.;MACDONALD, DWIGHT;ANDERSON, LAWRENCE G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9292-9299
  作者：PAQUETTE, LEO A.、MACDONALD, DWIGHT、ANDERSON, LAWRENCE G.

  DOI：——

  日期：——