(+/-)-methyl 4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate | 883199-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate
• CAS: 883199-80-2
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: WLOOMTHKMYQTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(+/-)-methyl 4-hydroxyimino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂碳环核苷类似物的两种前体的合成

  摘要：

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500515
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-methyl 4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂碳环核苷类似物的两种前体的合成

  摘要：

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500515

文献信息

• [EN] SPIRO-CONTAINING DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ CONTENANT UN SPIRO, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含螺环类衍生物、其制备方法和应用
  申请人：SHUJING BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022206706A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  一种含螺环类衍生物、其制备方法和应用。特别地，通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备预防和/或治疗与哺乳动物5-羟色胺受体和/或痕量胺相关受体和/或多巴胺受体相关的中枢神经系统疾病药物中的应用。
• Synthesis of Two Precursors of Heterocarbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Paula Abeijón、José M. Blanco、Franco Fernández、Marcos D. García、Carmen López

  DOI：10.1002/ejoc.200500515

  日期：2006.2

  The racemic heterobicyclic amino alcohols 6 and 7, which are of interest as intermediates in the synthesis of nucleoside analogues with heterobicyclic pseudosugars, were efficiently prepared from 2-thienylsuccinic acid via methyl 4-hydroxyimino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate [(±)-14]. The target compounds were obtainedtogether by direct reduction of (±)-14 with AlH3 in refluxing

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)