1-methyl-5-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2''-methoxyphenyl)pyrazole | 1313861-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2''-methoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 1313861-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: AEIZNMZAWXNATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2''-methoxyphenyl)pyrazole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 以78%的产率得到2,2'-(1-methyl-1H-pyrazole-3,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑的合成、结构及乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了多种二芳基吡唑衍生物III-VI ，并使用 FTIR、 1 H 和13 C NMR 光谱对化合物VIb的情况进行了 X 射线单晶分析并对其进行了结构表征。体外生物学研究表明，七种二芳基吡唑衍生物IIIa 、 IIIb 、 IIId 、 IIIe 、 IVa 、 IVb和IVd是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 500.48 ± 0.092 µg/mL、0.45 ± 0.093 µg/mL、0.30 ± 0.014 µg/mL、0.59 ± 0.072 µg/mL、0.29 ± 0.084 µg/mL、0.56 ± 0.010 µg/mL 和 0.28 ± 0.096 µg/mL ， 分别。所有这七种产品都比标准药物多奈哌齐 (IC 50  = 0.73 ± 0.015 µg/mL) 更有效，而化合物IIIc (0.67 ± 0.099 µg/ml) 和VIa (0.66 ± 0.069

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105658
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzoyloxy)acetophenone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-5-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2''-methoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑的合成、结构及乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了多种二芳基吡唑衍生物III-VI ，并使用 FTIR、 1 H 和13 C NMR 光谱对化合物VIb的情况进行了 X 射线单晶分析并对其进行了结构表征。体外生物学研究表明，七种二芳基吡唑衍生物IIIa 、 IIIb 、 IIId 、 IIIe 、 IVa 、 IVb和IVd是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 500.48 ± 0.092 µg/mL、0.45 ± 0.093 µg/mL、0.30 ± 0.014 µg/mL、0.59 ± 0.072 µg/mL、0.29 ± 0.084 µg/mL、0.56 ± 0.010 µg/mL 和 0.28 ± 0.096 µg/mL ， 分别。所有这七种产品都比标准药物多奈哌齐 (IC 50  = 0.73 ± 0.015 µg/mL) 更有效，而化合物IIIc (0.67 ± 0.099 µg/ml) 和VIa (0.66 ± 0.069

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105658

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterisation and X-ray analysis of regioisomeric 1,3,5-trisubstituted pyrazoles
  作者：Uzma Yunus、Rukhsana Kauser、Moazzam H. Bhatti、Muhammad Zia-ul-Haq、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.04.014

  日期：2011.5

  A new series of regioisomeric 1,3,5-trisubstituted pyrazoles 7-9(a,b) have been synthesized by the reaction of beta-diketones (4-6) with methyl hydrazine in ethanol. All the compounds are characterised by the FT-IR, H-1, C-13 NMR and mass spectrometry. The crystal structure of compounds 7a, 7b and minor isomer 8b have been determined by X-ray single crystal analysis which showed either of the substituted groups attached to pyrazole ring are essentially non-planar to the central pyrazole ring. Addition of trace amounts of acetic acid during the synthesis of compound 8 resulted in an unexpected compound 10 which is characterised by the X-ray single crystal analysis and is essentially planar. However, crystal structure of 10 is already reported. All structures are further stabilized by the classic and non-classic inter- and intramolecular hydrogen bonding. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.