(R)-2-methylcarveol | 852930-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-methylcarveol
• 英文别名: (R)-5-Isopropenyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol；(5R)-1,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 852930-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HEQAZIVVKGWMEA-NFJWQWPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylcarveol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S)-5-(1-Chloro-1-methylethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative cleavage of carbon-carbon bonds. 2. Double cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy alkanones and enantiospecific syntheses of chiral methyl trans- and cis-chrysanthemates from (+)- and (-)-carvones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-methylcarveol
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative cleavage of carbon-carbon bonds. 2. Double cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy alkanones and enantiospecific syntheses of chiral methyl trans- and cis-chrysanthemates from (+)- and (-)-carvones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a002

文献信息

• Lewis acid-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.104

  日期：2010.1

  Two methods for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols have been developed. Most of tertiary allylic alcohols studied were oxidized to their corresponding transposed carbonyl derivatives in excellent to fair yields by reaction with TEMPO in combination with PhIO and Bi(OTf)3 or copper (II) chloride in the presence or not of oxygen. Other primary oxidants of TEMPO such as PhI(OAc)2

  已经开发了两种方法用于叔烯丙基醇的氧化重排。通过与TEMPO结合PhIO和Bi（OTf）3或氯化铜（II）在氧气存在或不存在的情况下反应，可以将所研究的大多数叔烯丙醇氧化成其相应的转座羰基衍生物，收率极好至合理。TEMPO的诸如岛（OAC）等初级氧化剂2，中号CPBA，过硫酸氢钾®不能令人满意给予烯酮在适度低的产率。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0029-1217545

  日期：2009.8

  A mild method for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones using a TEMPO/CuCl 2 system, in the presence of molecular sieves, is described. Depending on the substrate, CuCl 2 was used in either a catalytic amount under an oxygen atmosphere or stoichiometrically.

  描述了在分子筛存在下使用 TEMPO/CuCl 2 系统将叔烯丙醇氧化重排为 β-取代烯酮的温和方法。取决于基材，CuCl 2 在氧气氛下以催化量或化学计量使用。
• Novel PDC catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones
  作者：Kazuma Matsunaga、Hironori Hirajima、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.046

  日期：2015.10

  Novel pyridinium dichromate (PDC) catalyzed oxidative rearrangement for the conversion of tertiary allylic alcohols to ß-substituted enones is described. Using a catalytic amount of PDC with PhI(OAc)2 as a co-oxidant in the presence of magnesium sulfate and water under oxygen was found effective for this rearrangement.

  描述了新型的重铬酸吡啶鎓（PDC）催化的氧化重排，用于叔烯丙基醇向ß取代的烯酮的转化。发现在硫酸镁和水存在下，在氧气下使用催化量的PDC与PhI（OAc）2作为助氧化剂可有效地进行这种重排。