3-[dimethyl(3-methylbut-2-en-1-yl)silyl]propanal | 313709-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[dimethyl(3-methylbut-2-en-1-yl)silyl]propanal
• 英文别名: 4,4,7-trimethyl-4-silaoct-6-enal；3-[Dimethyl(3-methylbut-2-enyl)silyl]propanal
• CAS: 313709-09-0
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YUMBYTURIMOWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[dimethyl(3-methylbut-2-en-1-yl)silyl]propanal 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-{[dimethyl(3-methylbut-2-en-1-yl)silyl]methyl}allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sila-α-galbanone 和类似物：白松香加味剂 α-Galbanone 含硅衍生物的合成和嗅觉表征

  摘要：

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对

  DOI：

  10.1002/ejic.201402597
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-[dimethyl(3-methylbut-2-en-1-yl)silyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Sila-α-galbanone 和类似物：白松香加味剂 α-Galbanone 含硅衍生物的合成和嗅觉表征

  摘要：

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对

  DOI：

  10.1002/ejic.201402597

文献信息

• Silicon Tethered Alkenyl Transfer and Type I Ene Reactions
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Caroline L. Ringrose、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00738-9

  日期：2000.10

  effecting silicon tethered Type I ene cyclisations analogous to our previously reported Type II variant. Some of these substrates were found to undergo overall stereospecific alkenyl transfer via silacyclopentanol intermediates; in a homologous series, alkenyl transfer was accompanied by dehydration to provide 7-silylhepta-2,4-dienes in moderate yield. Formal Type I ene cyclisations were found to be

  制备了一系列乙烯基硅烷，以研究与我们先前报道的II型变体类似的影响硅系链的I型烯环化的可能性。发现其中一些底物通过硅环戊醇中间体进行了整体的立体有择链烯基转移。在同源系列中，烯基转移伴随着脱水，以中等收率提供了7-甲硅烷基庚二-2，4-二烯。发现形式I型烯环化对于烯丙基硅烷前体是成功的，从而导致了硅杂环己醇的立体选择性形成。
• Sila‐α‐galbanone and Analogues: Synthesis and Olfactory Characterization of Silicon‐Containing Derivatives of the Galbanum Odorant α‐Galbanone
  作者：Steffen Dörrich、Anna Ulmer、Christoph Mahler、Christian Burschka、Johannes A. Baus、Reinhold Tacke、An Chai、Changming Ding、Yue Zou、Gerhard Brunner、Andreas Goeke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/ejic.201402597

  日期：2014.9

  condensation or ring-closing alkene metathesis, were the key steps in these syntheses. The C/Si pairs 1a/1b, 2a/2b, and 3a/3b were studied for their olfactory properties. All compounds possess green-fruity galbanum-type odors with pineapple aspects and thus are olfactorily related. However, sila-analogues 1b–3b were found to be weaker than the corresponding parent carbon compounds 1a–3a. This effect is most pronounced

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对