3-Bromo-1-[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one | 881422-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-1-[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 881422-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₄
• 分子量: 306.156
• InChiKey: IPCRUGUMJVZLCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-1-[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[3(S)-allyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4(S)-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  短立体选择性合成α-取代的γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。

  DOI：

  10.1021/jo052212q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pentamethylpiperidine 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Bromo-1-[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  短立体选择性合成α-取代的γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。

  DOI：

  10.1021/jo052212q

文献信息

• Short Stereoselective Synthesis of α-Substituted γ-Lactams
  作者：Bhooma Raghavan、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo052212q

  日期：2006.3.1

  A concise, stereoselective synthesis of α-substituted γ-lactams is reported. γ-Lactam scaffolds 2 and 3, possessing an Evans' chiral auxiliary and two types of N substituents, were successfully alkylated with different electrophiles to give α-substituted γ-lactams with reasonable diastereoselectivities. The use of a masked carboxymethyl function off the lactam nitrogen provided a convergent means to

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。