3β-trifluoroacetoxy-12α-hydroxyolean-28,13β-olide | 1345963-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-trifluoroacetoxy-12α-hydroxyolean-28,13β-olide
• 英文别名: [(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16S,17S,18R)-16-hydroxy-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1345963-52-1
• 化学式: C₃₂H₄₇F₃O₅
• 分子量: 568.717
• InChiKey: RKGHEFNCFMYXSP-AUXBRWOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-trifluoroacetoxy-12α-hydroxyolean-28,13β-olide 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到3β-trifluoroacetoxy-12-oxo-olean-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸铋（III）的齐墩果酸羟基-γ-内酯催化直接开放给Afford 12-Oxo-28-羧酸

  摘要：

  齐墩果酸羟基-γ-内酯的基于三氟甲磺酸铋（III）的催化直接打开以高收率在乙腈和二氯甲烷中提供了相应的在乙腈和二氯甲烷中的12-氧代-28-羧酸衍生物。的参与原位生成从铋（III），三氟甲磺酸是最有可能参与反应机理布朗斯台德酸物质。已通过1D和2D NMR技术对所得产物进行了完整的结构阐明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100155
• 作为产物：
  描述：

  3β-trifluoroacetoxyolean-12-en-28-oic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3β-trifluoroacetoxy-12α-hydroxyolean-28,13β-olide
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸铋（III）的齐墩果酸羟基-γ-内酯催化直接开放给Afford 12-Oxo-28-羧酸

  摘要：

  齐墩果酸羟基-γ-内酯的基于三氟甲磺酸铋（III）的催化直接打开以高收率在乙腈和二氯甲烷中提供了相应的在乙腈和二氯甲烷中的12-氧代-28-羧酸衍生物。的参与原位生成从铋（III），三氟甲磺酸是最有可能参与反应机理布朗斯台德酸物质。已通过1D和2D NMR技术对所得产物进行了完整的结构阐明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100155

文献信息

• Efficient oxidation of oleanolic acid derivatives using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP): A convenient 2-step procedure towards 12-oxo-28-carboxylic acid derivatives
  作者：Jorge A R Salvador、Vânia M Moreira、Rui M A Pinto、Ana S Leal、José A Paixão

  DOI：10.3762/bjoc.8.17

  日期：——

  straightforward and high yielding procedure to convert oleanolic acid derivatives into the corresponding delta-hydroxy-gamma-lactones, by using the convenient oxidizing agent magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) in refluxing acetonitrile, is reported. In addition, a two-step procedure for the preparation of oleanolic 12-oxo-28-carboxylic acid derivatives directly from Delta(12)-oleananes

  报道了通过在回流乙腈中使用方便的氧化剂双（单过氧邻苯二甲酸酯）六水合物 (MMPP) 镁，将齐墩果酸衍生物转化为相应的 δ-羟基-γ-内酯的一种新的、直接且高产的方法。此外，直接从 Delta(12)-齐墩果烷制备齐墩果酸 12-氧代-28-羧酸衍生物的两步程序，无需中间后处理，并在两个步骤中保持相同的反应溶剂, 被描述为应用于 3,12-dioxoolean-28-oic 酸的合成。