methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside | 164454-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside；(6aR,8R,9S,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-methoxytetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol；(6aR,8R,9S,9aS)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 164454-53-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₆Si₂
• 分子量: 406.667
• InChiKey: WSCLYCQPYILECV-XMTFNYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE

  摘要：

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018227168A1
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-methoxytetrahydro-6H-furo[3,2- f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE

  摘要：

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018227168A1

文献信息

• Asymmetric Formal Synthesis of (–)-Swainsonine from Chiral-Pool Precursors d-Mannose and d-Arabinose
  作者：Anphisa Lamor、Suwanan Uipanit、Nutthawat Chuanopparat、Sujitra Yakhampom、Paiboon Ngernmeesri、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1055/s-0041-1737335

  日期：2022.9

  played an important role in organic synthesis. Since they contain many stereocenters, they have been widely used as chiral-pool starting materials. Herein, we report the asymmetric formal synthesis of (–)-swainsonine, which exhibits anticancer and immunosuppressive activities and inhibits lysosomal α-mannosidase activity, from d-mannose and d-arabinose. The synthesis utilized Zn-mediated Bernet–Vasella

  碳水化合物在有机合成中发挥了重要作用。由于它们含有许多立体中心，因此它们已被广泛用作手性池起始材料。在此，我们报告了 (–)-swainsonine 的不对称形式合成，该合成具有抗癌和免疫抑制活性并抑制溶酶体 α-甘露糖苷酶活性，来自d-甘露糖和d-阿拉伯糖。该合成利用 Zn 介导的 Bernet-Vasella 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Grubbs 烯烃复分解作为关键反应。
• Novel oligodeoxynucleotide analogues containing a 2′-O-methylarabinonucleoside
  作者：Charlotte H. Gotfredsen、Jens Peter Jacobsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85047-x

  日期：1994.9

  1-(2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine (7) has been accomplished starting from methyl D-arabinofuranoside. Subsequent incorporation of the phosphoramidite monomer 9 into oligodeoxynucleotides afforded the first oligonucleotide analogues containing 2′-O-methylarabinonucleoside monomers.

  从甲基D-阿拉伯呋喃糖苷开始已完成1-（2 - O-甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）的合成。随后将亚磷酰胺单体9掺入寡脱氧核苷酸中，得到包含2'- O-甲基阿拉伯糖核苷酸单体的第一寡核苷酸类似物。
• Synthesis and properties of α- and β-oligodeoxynucleotides containing α- and β-1-(2-O-methyl-d-arabinofuranosyl)thymine
  作者：Charlotte H. Gotfredsen、Jens Peter Jacobsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00117-4

  日期：1996.8

  synthesis of beta-ODNs containing beta-2'-OMe-araT (by use of standard beta-amidites and phosphoramidite building block 9b) and alpha-ODNs containing alpha-2'-OMe-araT (by use of alpha-T-amidite and phosphoramidite building block 9a) allowed evaluation of their properties. With regard to 3'-exonucleolytic degradation, 3'-end incorporation of either beta- or alpha-2'-OMe-araT resulted in considerable

  描述了2'-OMe-araT（α-和β-1-（2-O-甲基-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶）的α-和β-端基异构体的合成及其掺入寡脱氧核苷酸（ODN）类似物中。将关键的阿拉伯呋喃糖衍生物与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到的α-异头物和β-异头物被转化为相应的亚磷酰胺结构单元。自动合成包含β-2'-OMe-araT的beta-ODN（通过使用标准β-酰胺和亚磷酰胺结构单元9b）和包含alpha-2'-OMe-araT的alpha-ODN（通过使用alpha-T-亚酰胺和亚磷酰胺结构单元9a）可以评估其性能。关于3'-外切核酸降解，β-或α-2'的3'-末端掺入 与未修饰的β-ODN相比，-OMe-araT具有相当大的稳定性。评价了在修饰的ODN与未修饰的DNA和RNA之间形成的双链体的热稳定性，并将其与未修饰的对照进行了比较。在所有实验中均形成了稳定的双链体，但是含有β-2'-OMe-araT的
• 2'-Chloropentostatin, a new inhibitor of adenosine deaminase
  作者：John P. Schaumberg、Gerard C. Hokanson、James C. French、Elma Smal、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo00210a018

  日期：1985.5