methyl 2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside | 108586-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 108586-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: WBQLESKADSIWBQ-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside 在 四氢吡咯 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 5-O-(p-coumaroyl)-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of feruloylated and p-coumaroylated methyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90492-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-trityl-α-L-arabinofuranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷的Nmr光谱研究

  摘要：

  摘要合成了各种脂肪醇的1-阿拉伯呋喃糖苷的端基异构对，然后通过核磁共振波谱研究。这些1-阿拉伯呋喃糖苷的13 Cn.mr糖基化转变与先前报道的1-阿拉伯吡喃果糖苷和其他糖吡喃糖苷的转变非常相似。这些α-1-阿拉伯呋喃糖苷的3 J H-1，H-2值与β端基异构体的3 J H-1，H-2值显着不同，可用于确定端基构型。然而，与糖吡喃糖苷的情况相反，1-阿拉伯呋喃糖苷的每个异头异构系列的1 J C-1，H-1值彼此非常相似。还通过核磁共振波谱研究了一些含有1-阿拉伯呋喃糖苷单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84018-2

文献信息

• Lignin–ferulate cross-links in grasses. Part 4.1–3 Incorporation of 5–5-coupled dehydrodiferulate into synthetic lignin
  作者：Stéphane Quideau、John Ralph

  DOI：10.1039/a701808h

  日期：——

  Ferulates and dehydrodiferulates have a significant role in cross-linking polysaccharides to lignin in grass cell walls. Among the various ferulate dehydrodimers, the 5–5-coupled dehydrodimer (E,E)-4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-5,5 ′-bicinnamate is capable of the most extensive cross-linking into lignin, forming major branch-points. However, current literature fails to recognise the role of radical cross-coupling reactions with lignin monomers/oligomers. Here we demonstrate that a synthetic model for 5–5-coupled dehydrodiferulate polysaccharide esters in grass cell walls biomimetically incorporates into synthetic lignins via radical coupling mechanisms to produce a range of cross-coupled structures. The incorporation profile is remarkably similar to that for ferulate. Importantly, significant coupling at the cinnamoyl 8-position readily occurs. Evidence for the expected incorporation of the 5–5-coupled dehydrodiferulate into the newly discovered dibenzodioxocine structures is readily apparent in HMQC or HSQC spectra. Since some of the structures that dehydrodiferulates are involved in cannot be hydrolytically cleaved, their current ‘quantification’ is a significant underestimation of the importance of these species. What is clear is that dehydrodiferulates can have a powerful role in effecting lignin–polysaccharide cross-linking.

  阿魏酸酯和脱氢阿魏酸酯在将多糖与草细胞壁中的木质素交联方面发挥着重要作用。在各种阿魏酸酯脱氢二聚体中，5â5-偶联脱氢二聚体（E,E）-4,4â²-二羟基-3,3â²-二甲氧基-5,5â²-肉桂酸酯能够与木质素发生最广泛的交联，形成主要的支点。然而，目前的文献没有认识到与木质素单体/异构体发生自由基交联反应的作用。在这里，我们证明了草细胞壁中 5â5 偶联脱氢多糖酯的合成模型可通过自由基偶联机制生物模拟地与合成木质素结合，产生一系列交叉偶联结构。其结合情况与阿魏酸酯极为相似。重要的是，肉桂酰 8 位很容易发生明显的耦合。在 HMQC 或 HSQC 光谱中，5â5-偶联脱氢二蕨酸酯与新发现的二苯并二氧杂环辛结构的预期结合证据显而易见。 由于脱氢二蕨酸酯参与的某些结构无法水解，因此目前对它们的 "量化 "大大低估了这些物种的重要性。但显而易见的是，脱氢增活素能在木质素-多糖交联过程中发挥重要作用。
• Lignin–feruloyl ester cross-links in grasses. Part 2. Model compound syntheses
  作者：John Ralph、Richard F. Helm、Stéphane Quideau

  DOI：10.1039/p19920002971

  日期：——

  single geometrical isomer was produced. Synthesis of both isomers of derived compounds and detailed NMR analysis indicated that this was the expected Z-isomer. A model for β-5 coupled products, 3-[3-carboxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]acrylic acid bis(methyl 5-deoxy-α-L-arabinofuranosid-5-yl) ester, was obtained as a cis/trans mixture in 55% yield by radical coupling

  已经合成了五种模拟当阿魏酸酯共聚成木质素时产生的各种结构的化合物。这些模型代表了被认为存在于禾本科中但尚未分离的木质素-阿魏酸酯-多糖结构。完整的光谱表征可提供重要的化学位移信息，以帮助鉴定天然木质素和合成DHP聚合物中的这些键。甲基5- O- 4 - O- [3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙基]阿魏酰} -α - L-阿拉伯呋喃糖苷，α模型阿魏酸酯与木质素的α-键连接，是苏式和赤式的混合物通过将甲基5- O-（E）-阿魏酰基-α- L-阿拉伯呋喃糖苷（FA-Ara）添加到衍生自1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）的醌甲基化物中的异构体丙烷-1,3-二醇（愈创木脂甘油-β-愈创木脂醚）。甲基5- O- 4 - O- [2-羟基-2-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-1-（羟甲基）乙基]阿魏酰基}-α- L-呋喃糖呋喃糖苷，一种β
• Lignin–feruloyl ester cross-links in grasses. Part 1. Incorporation of feruloyl esters into coniferyl alcohol dehydrogenation polymers
  作者：John Ralph、Richard F. Helm、Stéphane Quideau、Ronald D. Hatfield

  DOI：10.1039/p19920002961

  日期：——

  present. The incorporation of feruloyl esters into a lignin DHP results in some structures which would not release ferulic acid by solvolytic schemes currently used for quantitation of ferulic acid in plant materials. Thus the degree to which hydroxycinnamic acids are involved in the lignification of forages may be significantly underestimated.

  甲基-5- ø - （ë） - [γ- 13 C]阿魏-α-大号-ARAbinofuranoside（FA-ARA）已被合成并掺入合成的木质素松柏醇的脱氢聚合物（DHP）。在DHP木质素上进行反向检测的长程C–H相关NMR实验给出了相关峰，表明FA-ARA和松柏油醇共聚到DHP聚合物中。结合位点和模式，是通过分析长程CH相关2D NMR实验的羰基区域确定的，可通过自由基偶联机理预测。除了丰富的4- O- α'和4- O存在-β'醚偶联，涉及在β-醚中FA-ARA的阿魏酰基部分的β-位置的结构，苯基香豆素和松脂醚内酯结构。阿魏酸酯在木质素DHP中的掺入导致一些结构，该结构不会通过目前用于定量植物材料中阿魏酸的溶剂分解方案释放阿魏酸。因此，可能大大低估了羟基肉桂酸参与饲料木质化的程度。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Sano, Ryuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2147 - 2150
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Sano, Ryuko、Yamaguchi, Chika

  DOI：——

  日期：——
• MIZUTANI, KENJI;KASAI, RYOJI;NAKAMURA, MIDORI;TANAKA, OSAMU;MATSUURA, HIR+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 27-38
  作者：MIZUTANI, KENJI、KASAI, RYOJI、NAKAMURA, MIDORI、TANAKA, OSAMU、MATSUURA, HIR+

  DOI：——

  日期：——