(1β,3β,4β)-4-amino-3-hydroxycyclopentanemethanol | 68715-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,3β,4β)-4-amino-3-hydroxycyclopentanemethanol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-amino-4-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 68715-64-0；99295-48-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: HTRVRQODPWDMNN-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,3β,4β)-4-amino-3-hydroxycyclopentanemethanol 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 (+/-)-3'-deoxyaraaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  （±）-3'-deoxyaraaristeromycin通过令人惊讶的重排

  摘要：

  已经发现（+）-3β-乙酰氧基-4α-苯甲酰胺基-1α-环戊烷乙酸甲酯（5）用6N盐酸水解得到胺，其中C-3处的构型已经被反转。通过遵循以下标准的腺嘌呤形成过程，将胺转化为（+）-3'-deoxyaraaristeromycin（8），可以得出这一结论：（i）与5-氨基-4,6-dichlocopyrimidine反应，（ii）与二乙氧基乙酸甲酯，和（iii）氨解。使用5的碱性水解条件可产生预期的（+）3'脱氧阿霉素（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73876-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1β,3β,4β)-4-acetoxy-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid anhydride 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氨 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1β,3β,4β)-4-amino-3-hydroxycyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  (2'-和3'-脱氧-苏-戊呋喃糖基)-尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶核苷的环戊烷类似物的区域特异性合成

  摘要：

  氨基羟基环戊烷甲醇是合成嘌呤和嘧啶核苷的环戊烷类似物的重要前体。描述了两种新的氨基羟基环戊烷甲醇 17 和 22 的区域特异性合成。在这些合成中，环戊烷环中的所需构型是通过用氨或甲醇打开顺式-乙酰氧基-1,3-环戊烷二甲酸酐3来获得的。每个亲核试剂的攻击发生在离乙酰氧基最远的羰基碳上，在该位置产生氨基甲酰基或酯官能团。由于酯官能团注定成为羟甲基取代基，而氨基甲酰基官能团注定成为氨基取代基，用于打开酸酐的亲核试剂的类型决定了获得的是2-脱氧异构体还是3-脱氧异构体。

  DOI：

  10.1139/v85-464