4-氨基-2,6-二溴-3-硝基吡啶 | 848470-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氨基-2,6-二溴-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-ylamine
• 英文别名: 2,6-dibromo-3-nitro-pyridin-4-ylamine；2,6-dibromo-4-amino-5-nitro-pyridine；2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-amine
• CAS: 848470-14-4
• 化学式: C₅H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 296.906
• InChiKey: KIELQQMDXWZGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二溴-3-硝基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on carbon 、 Me-THF 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 4-Amino-1-(6-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-6-oxazol-2-yl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and optimisation of orally active TLR7 agonists for the treatment of hepatitis C virus infection

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of novel interferon inducers are described. Pharmacokinetic studies and efficacy assessment of a series of 8-oxo-3-deazapurine analogues led to the identification of compound 33, a potent and selective agonist of the TLR7 receptor with an excellent in vivo efficacy profile in a mouse model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.092
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶嘧啶 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 4-氨基-2,6-二溴-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHARMACEUTICALS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。

  公开号：

  US20070197478A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR-7 ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITÉ DES TLR-7
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011057148A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了包含这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• A flexible synthesis of C-6 and N-1 analogues of a 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-one core
  作者：Duncan A. Hay、Fiona M. Adam、Gerwyn Bish、Frederick Calo、Rachel Dixon、M. Jonathan Fray、James Hitchin、Peter Jones、Michael Paradowski、Gemma C. Parsons、Katie J.W. Proctor、David C. Pryde、Nicholas N. Smith、Thien-Duc Tran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.119

  日期：2011.11

  A flexible route which enables access to derivatives of 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-ones is described. Issues of selectivity, reaction safety, and low yields in original routes are overcome with the key improvements to the route, including a Negishi cross-coupling and use of a carbamate as a protecting group and intrinsic carbonyl source. The new route enables variation of C-6 and N-1

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINES A ACTIVITE PHARMACOLOGIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005026164A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to 6-substituted imidazo[4,5-c]pyridines of formula 1, in which X is O (oxygen) or NH and Y has either the meaning -CH2-AR or Y denotes the group gp (gp) wherein Z has the meaning -CHR8- or -CHR8-CHR9-. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  这项发明涉及式1中的6-取代咪唑并[4,5-c]吡啶，其中X为O（氧）或NH，Y具有含义-CH2-AR或Y表示该组gp（gp），其中Z具有含义-CHR8-或-CHR8-CHR9-。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Pharmacologically active imidazo[4,5-c] pyridines
  申请人：Chiesa M. Vittoria

  公开号：US20060194782A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to imidazo[4,5-c]pyridines of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及公式1的咪唑并[4,5-c]吡啶，其中取代基和符号具有说明书中所指示的含义。该化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用性质。
• Pharmaceuticals
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07691877B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，其通过Toll样受体（TLRs）的激动作用选择性地发挥作用，其应用，制备过程，制备中使用的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用性，包括治疗传染性疾病，如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关的病毒感染和癌症。