methyl (2S)-2-[4-[4-(2-benzyl-1-benzofuran-3-yl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)phenoxy]-3-phenylpropanoate | 1026568-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl (2S)-2-[4-[4-(2-benzyl-1-benzofuran-3-yl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)phenoxy]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1026568-23-9
• 化学式: C₄₄H₃₆O₅
• 分子量: 644.767
• InChiKey: VWYGPWYXMVECMA-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[4-[4-(2-benzyl-1-benzofuran-3-yl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)phenoxy]-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[4-(2-benzyl-benzofuran-3-yl)-4''-methoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-4'-yloxy]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-benzofuran 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl (2S)-2-[4-[4-(2-benzyl-1-benzofuran-3-yl)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)phenoxy]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c