(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethyl-4-phenylsulfanylbutanal | 159351-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethyl-4-phenylsulfanylbutanal
• CAS: 159351-19-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂SSi
• 分子量: 338.587
• InChiKey: OIMGOYSGPFTVBP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethyl-4-phenylsulfanylbutanal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-3-[(4R,5R)-5-(1,1-Dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-3,3-dimethylbutane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 TBMPSBr 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethyl-4-phenylsulfanylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589

文献信息

• Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments
  作者：Jef De Brabander、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1994-25589

  日期：——

  The construction of the fragments C1-C9 3 and C17-C27, 4a of the bryostatins in a enantioselective and highly diastereoselective fashion is described. The usefulness of the "chiron" approach is illustrated with the synthesis of these fragments from, respectively, D-pantolactone (6) and D-isobutyl lactate (23) as chiral templates.

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。
• An approach to the synthesis of the C(17)–C(27) fragment of bryostatins
  作者：John Baxter、Ernesto G. Mata、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00889-8

  日期：1998.11

  : 15 : 16 = 4 : 1 : 1. The major anti-alcohol 14 was taken through to the methoxyacetal 27 so confirming this strategy for the stereoselective synthesis of the C(17)–C(23) fragment of bryostatins. The diol 30, which has configurations at each of its three chiral centres corresponding to the C(23)–C(27) fragment of bryostatins, was prepared in two steps from the aldehyde 28 and converted into the vinylstannane

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。