1-(3-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1613164-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1613164-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: ZWFSYRINKZILPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R_ax,S,S)-C₃-TunePhos 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (-)-2-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313
• 作为产物：
  描述：

  ,1-二乙氧基乙烷 、 3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylthiolation of (Hetero)Arenes
  作者：Qiang Wang、Zisong Qi、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201400717

  日期：2015.2.9

  Abstract(N‐Trifluoromethylthio)saccharin has been applied as an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent for a broad scope of heteroarenes, electron‐donating group (EDG)‐activated benzenes, and several electron‐rich olefins. Iron(III) and gold(III) catalysts showed complementary activity for different substrates.magnified image