rac-(5R,9aR,9bS,10S,11S)-11-hydroxy-2-oxo-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-2H-5,9b-ethanofuro[3,2-g]indolizin-10-yl pivalate | 138060-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(5R,9aR,9bS,10S,11S)-11-hydroxy-2-oxo-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-2H-5,9b-ethanofuro[3,2-g]indolizin-10-yl pivalate
• CAS: 138060-48-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: AFQRGLKWOKMCDS-RTDVULAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(5R,9aR,9bS,10S,11S)-11-hydroxy-2-oxo-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-2H-5,9b-ethanofuro[3,2-g]indolizin-10-yl pivalate 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R,2S,7S,13R,14R)-13-hydroxy-11-oxo-12-oxa-6-azatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-9-en-14-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Butynoic acid, 4-(trimethylsilyl)-, 3-pyridinyl ester 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 rac-(5R,9aR,9bS,10S,11S)-11-hydroxy-2-oxo-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-2H-5,9b-ethanofuro[3,2-g]indolizin-10-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3

文献信息

• Biomimetic synthesis of the pentacyclic alkaloid (.+-.)-nirurine and possible biogenetic rearrangement of a precursor into (.+-.)-norsecurinine
  作者：Philip Magnus、Julian Rodriguez-Lopez、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1021/ja00027a070

  日期：1992.1