(5S,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-nonan-3-one | 1262295-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-nonan-3-one
• 英文别名: (5S,7S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8,8-dimethyl-7-phenylmethoxynonan-3-one
• CAS: 1262295-44-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: OIOQWSBHDNQCDU-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-nonan-3-one 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from d-(−)-Pantolactone

  摘要：

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo101782q
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (5S,7S)-7-benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from d-(−)-Pantolactone

  摘要：

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo101782q

文献信息

• Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from <scp>d</scp>-(−)-Pantolactone
  作者：Atul K. Hajare、Velayutham Ravikumar、Shaik Khaleel、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo101782q

  日期：2011.2.4

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.