2-(5-bromo-4-hexylthiazol-2-yl)-4-hexylthiazole-5-carbaldehyde | 1422273-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-bromo-4-hexylthiazol-2-yl)-4-hexylthiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-bromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1422273-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₇BrN₂OS₂
• 分子量: 443.472
• InChiKey: LWGOYLKWXOTIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑 、 2-(5-bromo-4-hexylthiazol-2-yl)-4-hexylthiazole-5-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.8%的产率得到2,1,3-benzothiadiazole-4,7-bis(4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazole-5-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  A non-fullerene acceptor with all “A” units realizing high open-circuit voltage solution-processed organic photovoltaics

  摘要：

  一种新型非富勒烯小分子电子受体TTzBT-DCAO，含有2,1,3-苯并噻二唑、噻唑低聚物和烷基氰基乙酸酯等所有吸电子单元，已被合成并表征。研究了其光物理、电化学和光伏性能。该材料具有良好的HOMO和LUMO能级，分别为-5.88和-3.60 eV，并在可见光谱中表现出高达650 nm的强烈吸收。基于两种小分子SF8TBT和TTzBT-DCAO构建了小分子：非富勒烯体异质结有机光伏器件（OPV）。研究了供体：受体组成对器件性能的影响。器件的开路电压超过1.20 V，这是单结OPV报道的最高值之一。结果表明，具有所有吸电子单元的小分子可以为高效溶液法制备OPV提供一条新途径，具有高开路电压。

  DOI：

  10.1039/c3ta14396a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazole-5-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.6%的产率得到2-(5-bromo-4-hexylthiazol-2-yl)-4-hexylthiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A non-fullerene acceptor with all “A” units realizing high open-circuit voltage solution-processed organic photovoltaics

  摘要：

  一种新型非富勒烯小分子电子受体TTzBT-DCAO，含有2,1,3-苯并噻二唑、噻唑低聚物和烷基氰基乙酸酯等所有吸电子单元，已被合成并表征。研究了其光物理、电化学和光伏性能。该材料具有良好的HOMO和LUMO能级，分别为-5.88和-3.60 eV，并在可见光谱中表现出高达650 nm的强烈吸收。基于两种小分子SF8TBT和TTzBT-DCAO构建了小分子：非富勒烯体异质结有机光伏器件（OPV）。研究了供体：受体组成对器件性能的影响。器件的开路电压超过1.20 V，这是单结OPV报道的最高值之一。结果表明，具有所有吸电子单元的小分子可以为高效溶液法制备OPV提供一条新途径，具有高开路电压。

  DOI：

  10.1039/c3ta14396a

文献信息

• Synthesis of metal-free organic dyes containing tris(dodecyloxy)phenyl and dithienothiophenyl units and a study of their mesomorphic and photovoltaic properties
  作者：Muthaiah Shellaiah、Hsiao-Ping Fang、Yu-Ling Lin、Ying-Chan Hsu、Jiann-T'suen Lin、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.009

  日期：2013.3

  In this study we synthesized three metal-free organic dyes (Cpd11, Cpd16, and Cpd22) featuring 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl and cyanoacrylic acid moieties as electron-donor and electron-acceptor/anchoring units, respectively, linked through various dithienothiophenyl conjugated spacers. Cpd16 exhibits mesomorphic properties, confirmed through polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetly, and X-ray diffraction (XRD), due to the appropriate ratio of the lengths of its flexible chain to its rigid core. Molecular modeling of Cpd16, and its d-spacing determined from XRD data, verified the existence of a tilt angle in the SmC phase. Among these metal-free organic dyes, a dye-sensitized solar cell incorporating Cpd16 exhibited the best performance, presumably because of its better packing and its mesomorphic properties; the power conversion efficiency was 3.72% (V-oc=0.58 V; J(sc)=9.98 mA cm(-2); FF=0.65) under simulated AM 1.5 irradiation (100 mW cm(-2)). (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.