4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 934365-16-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二硼酸频那醇酯；2,1,3-苯并噻二唑-4,7-双(硼酸频哪醇酯)；苯并[c]-1,2,3-噻二唑-4,7-二基-4,7-二硼酸二频哪醇酯
• 英文名称: 4,7-bis-pinacolato-diborane-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；2,1,3-benzothiadiazole-4,7-bis(boronic acid pinacol ester)；4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 934365-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₆B₂N₂O₄S
• 分子量: 388.103
• InChiKey: DHWADSHFLSDMBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208.5-209.5℃ (hexane )
• 沸点：
  482.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)- 修改号码：5
2,1,3-苯并噻二唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 934365-16-9
俗名： 2,1,3-Benzothiadiazole-4,7-diboronic Acid Bis(pinacol) Ester
分子式： C18H26B2N2O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
基)-2,1,3-苯并噻二唑

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
214°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
修改号码：5
基)-2,1,3-苯并噻二唑

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模块 9. 理化特性
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
基)-2,1,3-苯并噻二唑

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 盐酸 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二基二硼酸
  参考文献：
  名称：

  安通道二维共价有机框架

  摘要：

  金属酞菁与缺电子苯并噻二唑 (BTDA) 嵌段的共缩合导致二维共价有机骨架 (2D-NiPc-BTDA COF) 的形成，该骨架呈带状，由 AA 堆叠的二维聚合物片组成。BTDA 嵌段在四方金属酞菁 COF 边缘的整合会导致载流子传输模式的剧烈变化以及从空穴传输骨架到电子传输框架的转变。2D-NiPc-BTDA COF 具有高达 1000 nm 的广泛且增强的吸光度，显示出全色光电导性，对近红外光子高度敏感，并具有高达 0.6 cm(2) V(-1) s(- 1）。

  DOI：

  10.1021/ja2052396
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  刚性和柔性骨架N-给体多齿共轭配体的酸响应性发光Fe（II）金属聚合物的合成和表征。

  摘要：

  在这份报告中，我们公开了两个新的共轭有机部分的合成和性质，这些部分具有相同的配位点，但具有不同的骨架刚性和旋转柔性。在相同的反应条件下，由相应的配体合成了两种新的金属聚合物，并已通过不同的技术对其进行了全面表征，以了解骨架刚性对这些金属聚合物中不同性能演变的影响。刚性金属聚合物的FESEM显微照片证实了刚性纳米棒型结构的形成，而在柔性类似物的情况下，在基材上可见长的团聚纳米纤维股。所有新合成的材料都具有荧光活性。柔性配体的Fe（II）金属聚合物在存在不同酸的情况下显示出发射特性的巨大变化，并显示出其可用作薄膜酸蒸气传感器的可能性。所有材料均显示出可逆的电化学活性，并且当施加适当的电势时，这两种聚合物均显示出电致发光。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02985

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• Asymmetric Catalytic Approach to Multilayer 3D Chirality
  作者：Guanzhao Wu、Yangxue Liu、Hossein Rouh、Liulei Ma、Yao Tang、Sai Zhang、Peng Zhou、Jia‐Ying Wang、Shengzhou Jin、Daniel Unruh、Kazimierz Surowiec、Yanzhang Ma、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.202100700

  日期：2021.5.26

  environment nearby the Pd metal center. Three rings of multilayer 3D products can be readily changed by varying aromatic ring-anchored starting materials. The resulting multilayer products displayed strong luminescence under UV irradiation and strong aggregation-induced emission (AIE). In the future, this work would benefit not only the field of asymmetric synthesis but also materials science, in particular

  通过使用Suzuki-Miyaura交叉偶联，实现了多层3D手性的第一种不对称催化方法。在各种催化系统下设计和筛选了新的手性催化剂，证明了手性酰胺膦比其他候选物更有效的配体。多层3D框架通过X射线结构分析明确确定，显示出由顶部，中部和底部芳环组成的三层平行图案。获得了催化剂配合物，Pd-膦酰胺的二氯化物配合物的X射线结构，揭示了Pd金属中心附近有趣的不对称环境。多层3D产品的三个环可以通过改变芳族环锚定的起始材料来轻松更改。所得多层产品在紫外线照射下显示出强发光性，并产生强聚集诱导发射（AIE）。将来，这项工作不仅会有益于不对称合成领域，还将有益于材料科学，特别是极化有机电子，光电和光伏技术。
• A Versatile and Efficient Strategy to Discrete Conjugated Oligomers
  作者：Jimmy Lawrence、Eisuke Goto、Jing M. Ren、Brenden McDearmon、Dong Sub Kim、Yuto Ochiai、Paul G. Clark、David Laitar、Tomoya Higashihara、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/jacs.7b05299

  日期：2017.10.4

  discrete conjugated oligomers (Đ = 1.0) using the combination of controlled polymerization and automated flash chromatography is reported. From this two-step process, a series of discrete conjugated materials from dimers to tetradecamers could be isolated in high yield with excellent structural control. Facile and scalable access to monodisperse libraries of different conjugated oligomers opens pathways

  报道了一种使用可控聚合和自动快速色谱相结合的方法来制备离散的共轭低聚物（Đ = 1.0）库的有效且可扩展的策略。通过此两步过程，可以以优异的结构控制高产率分离出一系列从二聚体到四聚体的离散共轭材料。方便，可扩展地访问不同共轭低聚物的单分散文库，为具有精确组成和单体序列的设计混合物提供了途径，从而可以对其物理，光学和电子特性进行精确控制。
• Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns
  作者：Lidia Marin、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c3ob41059e

  日期：——

  Quinoxaline-based semiconducting materials are currently of high interest in the field of organic photovoltaics. The number of structural variations employed has been, however, quite limited to date. In this paper we report on the synthesis of a series of quinoxaline monomers and triads with improved optical features. This was achieved by using conjugated linkers, i.e. ethenyl, butadienyl and/or aryl groups, to graft the solubilizing alkyl side chains onto the central quinoxaline core. The influence of the appended groups on the light-harvesting properties of the materials is briefly discussed.

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。
• A non-fullerene acceptor with all “A” units realizing high open-circuit voltage solution-processed organic photovoltaics
  作者：Lingcheng Chen、Linquan Huang、Dong Yang、Shuying Ma、Xin Zhou、Jian Zhang、Guoli Tu、Can Li

  DOI：10.1039/c3ta14396a

  日期：——

  A novel non-fullerene small molecule electron acceptor TTzBT-DCAO, which contains all electron-withdrawing units of 2,1,3-benzothiadiazole, oligothiazole and alkyl cyanoacetate, has been synthesized and characterized. Its photophysical, electrochemical, and photovoltaic properties have been investigated. The material has favorable HOMO and LUMO levels of −5.88 and −3.60 eV, and shows strong absorption in the visible spectrum up to 650 nm. The small molecule : non-fullerene bulk-heterojunction organic photovoltaics (OPVs) were constructed based on two small molecules SF8TBT and TTzBT-DCAO. The influence of the donor : acceptor composition on device performance was investigated. The open-circuit voltages of the devices are over 1.20 V, which is among the highest values reported for single-junction OPVs. The results indicate that small molecules with all electron-withdrawing units could provide a novel route to efficient solution-processed OPVs with high open-circuit voltages.

  一种新型非富勒烯小分子电子受体TTzBT-DCAO，含有2,1,3-苯并噻二唑、噻唑低聚物和烷基氰基乙酸酯等所有吸电子单元，已被合成并表征。研究了其光物理、电化学和光伏性能。该材料具有良好的HOMO和LUMO能级，分别为-5.88和-3.60 eV，并在可见光谱中表现出高达650 nm的强烈吸收。基于两种小分子SF8TBT和TTzBT-DCAO构建了小分子：非富勒烯体异质结有机光伏器件（OPV）。研究了供体：受体组成对器件性能的影响。器件的开路电压超过1.20 V，这是单结OPV报道的最高值之一。结果表明，具有所有吸电子单元的小分子可以为高效溶液法制备OPV提供一条新途径，具有高开路电压。