(S)-3-methyl-1,3-O-cyclohexylidenepent-4-yne | 532437-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1,3-O-cyclohexylidenepent-4-yne
• 英文别名: (4S)-4-ethynyl-4-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 532437-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UPTXLWUCDDTHDJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1,3-O-cyclohexylidenepent-4-yne 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-1,3-O-cyclohexylidene-9-hydroxy-3-methyldecane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 (S)-3-methylpent-4-yne-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(S)-3-methyl-1,3-O-cyclohexylidenepent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5